基本信息
中文名称
二氯菊酸乙酯
英文名称
Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
中文别名
英文别名
ethyl 2,2-dimethyl-3-(2\',2\'-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate、m-phenoxybenzyl (RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate、3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester、3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)-methyl ester、3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one、3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one、3-Dichloroacetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline、(3-phenoxyphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate、ethyl 3-(2\',2\'-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate、3-(2,2-dichloroacetyl)-2-hydroxy-1-methylquinolin-4-one、2-(2\',2\'-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester、3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate、ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloro-1-ethenyl)cyclopropanecarboxylate、2,2-dimethyl-3-(2\',2\'-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester、(3-phenoxyphenyl)methyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CAS号
59609-49-3
分子式
C10H14Cl2O2
分子量
237.123
精确质量
236.037
PSA
26.3
LOGP
3.1407
编号系统
EINECS号
261-826-7
物化性质
密度
1.263g/cm3
沸点
239.3ºC at 760 mmHg
闪点
93.5ºC
折射率
1.545
生产方法及用途
生产方法
其制备方法有以下几种。 Farks法(重氮乙酸酯法) 由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇,再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯- ,最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法 由2-甲基丁烯 醇 (异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化剂如丙酸存在下,进行缩合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯 酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯],后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯 酸甲(乙)酯,然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢,环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。 相模-库拉莱法 由1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯 即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇,经对甲基苯磺酸催化异构化,得到1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯- ,再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合,Clasen重排反应,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯 酸甲(乙)酯,在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯 酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下,环合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯 酸甲(乙)酯,再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。 偏二氯乙烯法 与相模法相似,但用的原料不一样,避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯,从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。 用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再与偏二氯乙烯反应生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯 ,再用浓H2SO4或碱水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介质中酯化,生成相应的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇钠脱氯化氢,得3,3-二甲基戊烯 酸甲酯,即贲亭酸甲酯。 环丁酮法 由丙烯腈和四氯化碳在加压下,以Cu为催化剂,进行调聚反应,生成2,4,4,4-四氯丁腈,进一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加压脱氯化氢生成烯酮,再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基环丁酮,在三乙胺存在下,经Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯环丁酮,再经Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基环丙烷羧酸,然后用碱处理,脱氯化氢即得二氯菊酸。 NRDC法 由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应,而得到二氯菊酸甲酯。
用途
二氯菊酸乙酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以制备氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯等。
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