化合物简介
Diethyl Bromomalonate is a chemical constituent of the asymmetric cyclopropanation of chalcones. Also used in the preparation of nanaplatforms for NIR imaging-guided photodynamic therapy of cancer cells.
基本信息
中文名称
溴代丙二酸二乙酯
英文名称
DIETHYL BROMOMALONATE
中文别名
溴丙二酸二乙酯、溴代马来酸二乙酯
英文别名
Propanedioic acid, bromo-, diethyl ester、diethyl 2-bromopropanedioate
CAS号
685-87-0
分子式
C7H11BrO4
分子量
239.064
精确质量
237.984
PSA
52.6
LOGP
0.8761
编号系统
MDL号
MFCD00009138
EINECS号
211-683-1
物化性质
外观与性状
透明无色至略黄色液体
密度
1.402g/mLat 25°C(lit.)
沸点
233-235°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.451(lit.)
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39-S45
危险类别码
R34
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
海关编码
2917190090
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.在1L三口烧瓶上,装配搅拌器、回流冷凝器(上面连有导管通入水瓶以吸收溴化氢)及分液漏斗,把漏斗末管拉细,使它伸入液体几乎与搅拌器的叶片相碰。瓶中放置160g(1mol)丙二酸二乙酯150mL四氯化碳,在分液漏斗中放置165g(53mL,1.03mol)干燥的溴。在搅拌下放入数毫升溴,在烧瓶下放置一大电灯泡,开亮电灯泡直到反应开始为止。其余溴以使液体微微沸腾的速度逐渐加入,然后进行回流直到不再有溴化氢逸出为止(约需 1h)。把混合物冷却,用5%碳酸钠溶液洗涤5次,每次用50mL。然后在减压下蒸馏,分别收集130℃/5.3kPa及130~150℃/5.3kPa的馏出物,残余物约有20g,将低沸点馏分再蒸馏,合并沸于130~150℃/5.3kPa的馏出物,再在减压下进行蒸馏,收集132~136℃/4.4kPa的馏分,得产品为175~180g,收率73%~75%。重新蒸馏低沸点馏分,还可增加15g产品。
2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗(底部伸入液面以下)的反应瓶中,加入丙二酸二乙酯
(2)160g(1.0mol)、四氯化碳150mL,滴液漏斗中加入溴165g(1.03mol),搅拌下先加入几毫升溴,用一只大灯泡照射,直至反应开始。慢慢滴加其余的溴,滴加速度以保持反应液微沸为宜。加完后继续回流1h,直至不再有溴化氢气体逸出为止。冷却,用5%的碳酸钠溶液洗涤5次,每次约用50mL。减压蒸馏,分别收集130℃/5.3KPa、130～150℃/5.3kPa的馏分。将130℃/5.3KPa的馏分再进行蒸馏,合并130～150℃/5.3kPa的馏分,重新蒸馏,收集132～136℃/4.39kPa的馏分,得溴代丙二酸二乙酯
(1)175～180g,收率73%～75%。
2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗(底部伸入液面以下)的反应瓶中,加入丙二酸二乙酯
(2)160g(1.0mol)、四氯化碳150mL,滴液漏斗中加入溴165g(1.03mol),搅拌下先加入几毫升溴,用一只大灯泡照射,直至反应开始。慢慢滴加其余的溴,滴加速度以保持反应液微沸为宜。加完后继续回流1h,直至不再有溴化氢气体逸出为止。冷却,用5%的碳酸钠溶液洗涤5次,每次约用50mL。减压蒸馏,分别收集130℃/5.3KPa、130～150℃/5.3kPa的馏分。将130℃/5.3KPa的馏分再进行蒸馏,合并130～150℃/5.3kPa的馏分,重新蒸馏,收集132～136℃/4.39kPa的馏分,得溴代丙二酸二乙酯
(1)175～180g,收率73%～75%。
用途
有机试剂,医药中间体。
上游原料
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