化合物简介
频哪醇酮（3,3-二甲基-2-丁酮）是一种在有机化学中常用的酮化合物。这种具有一些薄荷味的化合物最早在1866年被发现。
基本信息
中文名称
频哪酮
英文名称
3,3-Dimethyl-2-butanone
中文别名
1,1,1-三甲基丙酮、频呐酮、3,3-二甲基-2-丁酮
英文别名
3,3-dimethylbutan-2-one、2-Butanone, 3,3-dimethyl-
CAS号
75-97-8
分子式
C6H12O
分子量
100.159
精确质量
100.089
PSA
17.07
LOGP
1.6215
编号系统
EINECS号
200-920-4
MDL号
MFCD00008846
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
0.801g/mLat 25°C(lit.)
沸点
106°C(lit.)
熔点
-52.5 °C
闪点
75°F
折射率
n20/D 1.396(lit.)
水溶解性
2.44 g/100 mL (15 ºC)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
安全信息
RTECS号
EL7700000
安全说明
S9-S16-S29-S33-S20/21
WGK Germany
2
危险类别码
R11; R22
危险品运输编码
UN 1224 3/PG 2
海关编码
29141990
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
1.丙酮法 丙酮先还原成频哪醇，再在酸性介质中脱水重排而得。
2.异戊醇法 异戊醇高温脱水生成异戊烯，异戊烯和甲醛在无机酸存在下反应而得。
3.叔戊醇法 叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外，由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷，用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。
4.制法：于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中，加入3mol/L的硫酸750g，水合频哪醇
（2）250g。加热蒸馏，直至流出液有机层体积不再增加，约需15～20min。分出有机层，水层再加入蒸馏瓶中，再加入60mL浓硫酸，250g频哪醇水喝完，继续蒸馏，如此反复，共加入水合频哪醇1000g（4.42mol）。合并有机层，无水氯化钙干燥。过滤，分馏，收集103～107℃的馏分，得无色液体化合物
（1）287～318g，收率65%～72%。放置后变浅黄色，重新蒸馏又变为无色。
2.异戊醇法 异戊醇高温脱水生成异戊烯，异戊烯和甲醛在无机酸存在下反应而得。
3.叔戊醇法 叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外，由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷，用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。
4.制法：于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中，加入3mol/L的硫酸750g，水合频哪醇
（2）250g。加热蒸馏，直至流出液有机层体积不再增加，约需15～20min。分出有机层，水层再加入蒸馏瓶中，再加入60mL浓硫酸，250g频哪醇水喝完，继续蒸馏，如此反复，共加入水合频哪醇1000g（4.42mol）。合并有机层，无水氯化钙干燥。过滤，分馏，收集103～107℃的馏分，得无色液体化合物
（1）287～318g，收率65%～72%。放置后变浅黄色，重新蒸馏又变为无色。
用途
该品用作溶剂和萃取剂。也可用于有机合成。与次氯酸反应可生成三甲基乙酸；与碱性高锰酸钾水溶液反应，被氧化成三甲基丙酮酸；与醛、酮、乙酸酐都容易发生缩合反应。用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、双苯三唑酮、烯唑酮、辛唑酮；以及植物生长调节剂多效唑、烯效唑、抑芽唑、缩株唑、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。用作溶剂、实验室试剂。
合成路线
共找到444条合成路线 >上游原料
共找到162个上游原料 >