化合物简介
2,4-二氯苯氧乙酸（英语：2,4-dichlorophenoxyacetic acid），也称2,4-二氯苯氧基乙酸，通称2,4-滴或2,4-D。植物生长调节剂和除草剂。纯的2,4-D为白色无臭晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂。按植物种类的不同施用不同的剂量，可以促进插条生根，果实早熟，防止落花落果等作用。但是如果剂量使用不当，也会使植物受到严重伤害。 在越南战争中被美军作为落叶剂和除草剂所广泛使用的橙剂，它的的主要成分就是2,4-D和与其化学性质类似的2,4,5-三氯苯氧乙酸。
基本信息
中文名称
2,4-滴
英文名称
2,4-D
中文别名
2,4-二氯苯氧乙酸、2,4-二氯苯氧基乙酸
英文别名
2,4-dichlorophenoxy-acetic acid、Acetic acid, 2-(2,4-dichlorophenoxy)-、(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid、Acetic acid, (2,4-dichlorophenoxy)-
CAS号
94-75-7
分子式
C8H6Cl2O3
分子量
221.037
精确质量
219.969
PSA
46.53
LOGP
2.4568
编号系统
MDL号
MFCD00004300
物化性质
外观与性状
灰白色至黄褐色
密度
1.563
沸点
160 °C (0.4 mmHg)
熔点
137 °C
闪点
160°C/0.4mm
折射率
1.576
水溶解性
Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
稳定性
Stable, but moisture-sensitive and may be light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, corrodes many metals. Decomposes in water.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
蒸汽压
0.4 mm Hg ( 160 °C)
安全信息
RTECS号
AG6825000
安全说明
S24/25-S26-S36/37/39-S46-S61-S2-S45-S36/37-S27-S16
危险类别码
R22; R37; R41; R43; R52/53
WGK Germany
2
海关编码
2918990090
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1、 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。
2、 由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。
3、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。 苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。
(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。
4、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。 先缩合后氯化工艺 将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。 苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。 先氯化后缩合工艺 将熔融的苯酚置于氯化器中,在45～65℃下通氯约8～9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。
2、 由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。
3、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。 苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。
(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。
4、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。 先缩合后氯化工艺 将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。 苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。 先氯化后缩合工艺 将熔融的苯酚置于氯化器中,在45～65℃下通氯约8～9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。
用途
除草剂，植物生长调节剂，有机微量分析测定碳和氢的标准。
海关数据
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