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左旋多巴

左旋多巴

CAS号：59-92-7
英文名：L-dopa
分子式
C9H11NO4
熔点
276-278°C(lit.)
密度
分子量
197.188
沸点
溶解度
信号词
Warning
危险品标志
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化合物简介
L-多巴（英语：L-DOPA，全称3,4-二羟苯丙氨酸）是酪氨酸经酪氨酸羟化酶的作用下羟化产生的一种氧化产物，具有儿茶酚羟基，可进一步生成另外一些有生物活性的物质：L-多巴在酪氨酸酶的作用下生成多巴醌继而自发转变为黑色素，或在芳香族氨基酸脱羧酶的作用下生成多巴胺，继而形成去甲肾上腺素与肾上腺素等。
基本信息
中文名称
左旋多巴
英文名称
L-dopa
中文别名
L-3-(3,4-二羟苯基)苯胺、3.4-二羟基-L-苯丙氨酸、L-多巴、左多巴、3,4-二羟基-L-苯基丙氨酸、3-羟基-L-酪氨酸、L-3,4-二羟苯丙氨酸、L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺、3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸、左旋多
英文别名
l-dop、Dopar、Doprin、Parda、L-3,4-dihydroxyphenylalanine、Doparl、3,4-dihydroxy-L-phenylalanine、Levopa、Beldopa、Bendopa、L-Tyrosine, 3-hydroxy-、L-DOPA、Ledopa、Levodopa
CAS号
59-92-7
分子式
C9H11NO4
分子量
197.188
精确质量
197.069
PSA
103.78
LOGP
0.7525
编号系统
MDL号
MFCD00002598
物化性质
外观与性状
白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃（分解）。易溶于稀酸，微溶于水，不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭，无味，在空气中变黑。
熔点
276-278°C(lit.)
折射率
-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
储存条件
2-8°C
安全信息
RTECS号
AY5600000
安全说明
S26; S36; S24/25
危险类别码
R22; R36/37/38; R20/21/22
WGK Germany
3
海关编码
2932999099
危险品标志
Xn
危险性描述
H302; H315; H319; H335
危险性防范说明
P280; P301 + P312 + P330; P304 + P340 + P312; P305 + P351 + P338; P337 + P313
危险标志
GHS07
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
1.从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。
2.人工合成
用途
为抗震颤麻痹药。本品通过血脑屏障进入脑组织，发挥作用。适用于原发性震颤麻痹症及非药原性震颤麻痹综合征，对中、轻度效果较好，重度或老年人较差。本品服用后有恶心、呕吐、食欲不振及失眠、幻觉等不良反应。
合成路线
共找到35条合成路线 >
L-酪氨酸
60-18-4
L-酪氨酸
5,6-二羟基吲哚
3131-52-0
5,6-二羟基吲哚
左旋多巴
59-92-7
左旋多巴
(2S)-5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
18766-67-1
(2S)-5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
5,6-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
3571-34-4
5,6-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
海关数据
共找到8个国家海关数据 >
国家/地区名称
海关编码
更新时间
操作
中国29225090902019-03查看
美国29225010002019-03查看
印度292250902019-03查看
欧盟292250002019-03查看
英国29225000902019-03查看
日本2922500002019-03查看
韩国29225090002019-03查看
加拿大29225000902019-03查看
上游原料
共找到30个上游原料 >
4-((2S,3S)-1-benzhydryl-3-(ethoxycarbonyl)aziridin-2-yl)-1,2-phenylene diacetate
330455-56-6
4-((2S,3S)-1-benzhydryl-3-(ethoxycarbonyl)aziridin-2-yl)-1,2-phenylene diacetate
p-methoxyphenylethyl ester of L-3,4-dihydroxyphenylalanine
99877-10-8
p-methoxyphenylethyl ester of L-3,4-dihydroxyphenylalanine
(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
1224436-00-3
(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethylester
19641-91-9
N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethylester
L-DOPA tert-butyl ester
156275-69-3
L-DOPA tert-butyl ester
(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
1224435-98-6
(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
下游产品
共找到40个下游商品 >
3-甲氧基-L-酪氨酸
300-48-1
3-甲氧基-L-酪氨酸
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-L-tyrosine
137018-93-0
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-L-tyrosine
5,6-二羟基-2-吲哚甲酸
4790-08-3
5,6-二羟基-2-吲哚甲酸
6-hydroxy-5H-indol-5-one
59719-88-9
6-hydroxy-5H-indol-5-one
羟基酪醇
10597-60-1
羟基酪醇
(2S)-5,6-二氧代-2,4,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸
89762-39-0
(2S)-5,6-二氧代-2,4,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸
上游原料
4-((2S,3S)-1-benzhydryl-3-(ethoxycarbonyl)aziridin-2-yl)-1,2-phenylene diacetate p-methoxyphenylethyl ester of L-3,4-dihydroxyphenylalanine (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethylester L-DOPA tert-butyl ester (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate 水 L-酪氨酸 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (9-methoxy-(5,6)-benzocoumarin-1-yl)methyl ester 邻苯二酚 2(S)-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸乙酯 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine benzyl ester 盐酸左旋多巴甲酯 2-tetrahydropyranylmethylester of L-3,4-dihydroxyphenylalanine (Z)-2-methoxy-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 L-苯丙氨酸 L-M-酪氨酸 S,S-m-methoxy-p-acetoxy-N-acetylphenylalanine α-phenylethylamide FMOC-DOPA(ACETONIDE)-OH 抗坏血酸 N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (9-methoxy-(5,6)-benzocoumarin-1-yl)methyl ester pyruvate 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine N-乙酰-L-酪氨酸乙酯 N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 phenoxyethyl ester of L-3,4-dihydroxyphenylalanine L-Dopa-Pro (S)-4-(2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-1,2-phenylene diacetate
下游产品
3-甲氧基-L-酪氨酸 N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-L-tyrosine 5,6-二羟基-2-吲哚甲酸 6-hydroxy-5H-indol-5-one 羟基酪醇 (2S)-5,6-二氧代-2,4,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸 4-O-三甲基乙酰基-3-羟基-L-戊胺 2-(3,4-二羟基苯基)乙醛 2(S)-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸乙酯 L-3,4-二羟基苯基丙氨酸甲酯盐酸 (2S,4E)-1,2,3,4-四氢-4-(2-氧代乙亚基)吡啶-2,6-二甲酸 1-[3-羟基-5-(羟基甲基)-2-甲基吡啶-4-基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇 (2S)-5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 原儿茶酸 3-O-α-D-glucopyranosyl L-DOPA (2S)-4-formyl-2,3-dihydro-1H-azepine-2,7-dicarboxylic acid 盐酸左旋多巴甲酯 葡萄糖 3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐 DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 4-O-α-D-glucopyranosyl L-DOPA 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-L-alanine iso-maltose 3,4-二羟基苯基丙酸 多巴胺 果糖 Isomaltulose FMOC-DOPA(ACETONIDE)-OH [3-[3,4-二(羧甲基)苯基]-1-羟基-1-氧代丙烷-2-基]铵氯化物 BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯 二氧化碳 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->6)-D-Glcp 5,6-二羟基吲哚 3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->6)-D-Glcp N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 TFA-DOPA(acetonide)-OMe
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