化合物简介
A dipeptide ester about 160 times sweeter than sucrose in aqueous solution. A non-nutritive sweetener.
基本信息
中文名称
阿斯巴甜
英文名称
Aspartame
中文别名
阿斯巴甜(甜味剂)、阿司帕坦、N-(L-α-天冬氨酰)-L-苯丙氨酸甲酯、N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯、天冬氨酰苯丙氨酸甲酯、天冬甜素、N-L-alpha-天冬氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯、蛋白糖、天冬酰-苯丙氨酸甲酯
英文别名
E 951、tri-sweet、H-Asp-Phe-OMe、N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine methyl ester、(S)-3-Amino-4-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoic acid、Zero-Cal、L-Phenylalanine, N-L-α-aspartyl-, 1-methyl ester、Equal、L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester、N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanine 1-Methyl Ester、mer、Asp-Phe-Ome、Asp-Phe-OMe、ASPARTAM、APM、canderel、Asp-Phe methyl ester、L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
CAS号
22839-47-0
分子式
C14H18N2O5
分子量
294.303
精确质量
294.122
PSA
118.72
LOGP
0.7801
编号系统
BRN号
2223850
RTECS号
WM3407000
PubChem号
24890947
EINECS号
245-261-3
MDL号
MFCD00002724
物化性质
外观与性状
白色粉末或片
密度
1.28 g/cm3
沸点
535.8ºC at 760 mmHg
熔点
242-248°C
闪点
277.8ºC
折射率
14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
通风低温干燥
蒸汽压
2.6E-12mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
WM3407000
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
2
海关编码
2924299090
生产方法及用途
生产方法
天冬甜精的制备通常有化学合成和酶法合成两种。 酶法合成 武汉大学化学系陶国良等人给出了下述合成路线: I的制备将0.5mmol苄氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯盐酸盐和2.5mL水加入25mL的锥形瓶中,用氨水调节Ph值到6,加入7mg嗜热蛋白酶,在40℃下搅拌反应6h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得白色固体(I)0.29g,产率95.6%,熔点116～118℃。元素分析结果:C 62.96%,H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的盐酸加入25mL的锥形瓶中,在45℃下搅拌反应0.5h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得产物Ⅱ0.32g,产率92%,熔点129～131℃。元素分析结果:C 61.4
5 %,H 5.42%,N 6.82%。 Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口烧瓶,氢化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸,在30℃搅拌氢化6h。反应完毕后过滤,催化剂用冰醋酸洗涤3次;将滤液和洗液减压浓缩至干,加入15mL苯,继续减压浓缩至干得白色固体,干燥得产物Ⅲ0.38g,产率为92.3%,熔点245℃。元素分析结果:C 55.63%,H6.23%,N 8.96%。 化学合成法 以天冬氨酸和苯丙氨酸为原料,通过氨基保护、内酐、缩合、水解、中和等步骤合成。保护基团不同,甲酯化次序不同,可以有各种不同的合成方法。如采用甲酰基作为保护基团和后甲酯化的工艺路线,其 向250mL烧瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化镁,待氧化镁溶解后,加入100mL 98%的醋酐,此时温度逐渐升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升温至50℃,搅拌保温反应2.5h,补加15mL98%的醋酐,继续保温反应2.5h,加入16mL异丙醇,继续反应1.5h,反应结束后冷至室温。 将上述内酐化物加入1000mL烧瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下搅拌1.5h,再加入冰醋酸126mL,继续反应4.5h,反应结束后真空脱除溶剂,至反应体系温度65℃为止。 然后加入35%的盐酸45mL,升温至6
0 ℃,回流反应2h。水解结束后,进行常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反应体系温度73℃)为止,补加甲醇180mL,继续常压蒸馏至体系温度85℃为止。冷却至25℃后,真空脱除轻组分。 向上述水解反应液中加入35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反应7d。然后抽滤、水洗分离出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水,于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下,抽滤、洗涤得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(体积比1
:2)的混合液。经冷却结晶、抽滤洗涤、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸计)。 日本学者提出一条不加保护的路线: 将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水,用24g碳酸钠中和,再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇,再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐盐酸盐,保温搅拌30min后,依次加入70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后,水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空浓缩至100mL,加.36%的盐酸30mL,置冰箱内过夜。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%),将结晶滤出并溶解于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下,用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8,然后置冰箱中过夜,析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水,在45℃下通过Dowex 1×4(醋酸盐形式)柱子(1×20cm),并用20mL水冲洗,流出液与洗液一起真空浓缩,析出α-APM结晶11.2g。收率37%,熔点235~236℃(分解),比旋光度αD22+32.0°(C=1,醋酸中)。元素分析结果:C 55.30%,H 6.19%,N 9.36%。
(2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的盐酸加入25mL的锥形瓶中,在45℃下搅拌反应0.5h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得产物Ⅱ0.32g,产率92%,熔点129～131℃。元素分析结果:C 61.4
5 %,H 5.42%,N 6.82%。 Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口烧瓶,氢化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸,在30℃搅拌氢化6h。反应完毕后过滤,催化剂用冰醋酸洗涤3次;将滤液和洗液减压浓缩至干,加入15mL苯,继续减压浓缩至干得白色固体,干燥得产物Ⅲ0.38g,产率为92.3%,熔点245℃。元素分析结果:C 55.63%,H6.23%,N 8.96%。 化学合成法 以天冬氨酸和苯丙氨酸为原料,通过氨基保护、内酐、缩合、水解、中和等步骤合成。保护基团不同,甲酯化次序不同,可以有各种不同的合成方法。如采用甲酰基作为保护基团和后甲酯化的工艺路线,其 向250mL烧瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化镁,待氧化镁溶解后,加入100mL 98%的醋酐,此时温度逐渐升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升温至50℃,搅拌保温反应2.5h,补加15mL98%的醋酐,继续保温反应2.5h,加入16mL异丙醇,继续反应1.5h,反应结束后冷至室温。 将上述内酐化物加入1000mL烧瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下搅拌1.5h,再加入冰醋酸126mL,继续反应4.5h,反应结束后真空脱除溶剂,至反应体系温度65℃为止。 然后加入35%的盐酸45mL,升温至6
0 ℃,回流反应2h。水解结束后,进行常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反应体系温度73℃)为止,补加甲醇180mL,继续常压蒸馏至体系温度85℃为止。冷却至25℃后,真空脱除轻组分。 向上述水解反应液中加入35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反应7d。然后抽滤、水洗分离出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水,于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下,抽滤、洗涤得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(体积比1
:2)的混合液。经冷却结晶、抽滤洗涤、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸计)。 日本学者提出一条不加保护的路线: 将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水,用24g碳酸钠中和,再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇,再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐盐酸盐,保温搅拌30min后,依次加入70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后,水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空浓缩至100mL,加.36%的盐酸30mL,置冰箱内过夜。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%),将结晶滤出并溶解于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下,用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8,然后置冰箱中过夜,析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水,在45℃下通过Dowex 1×4(醋酸盐形式)柱子(1×20cm),并用20mL水冲洗,流出液与洗液一起真空浓缩,析出α-APM结晶11.2g。收率37%,熔点235~236℃(分解),比旋光度αD22+32.0°(C=1,醋酸中)。元素分析结果:C 55.30%,H 6.19%,N 9.36%。
用途
可作为非营养型甜味剂。我国国家标准规定，汽水、乳饮料、醋、咖啡饮料、咖喱中的用量按正常生产需要与蔗糖或其他甜味剂合用。配制用于糖尿病、高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品，用量视需要而定。亦可作风味增强剂。
合成路线
共找到13条合成路线 >海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2924299090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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