化合物简介
p-Anilinoaniline is an antioxidant that has shown to cause a reduction of NOx emissions from soybean biodiesel powered DI diesel engines but has increased CO and HC emissions.
基本信息
中文名称
N-苯基对苯二胺
英文名称
p-aminodiphenylamine
中文别名
N-苯基-1,4-苯二胺
英文别名
N-Phenyl-1,4-phenylenediamine、Variamine Blue RT、N1-Phenylbenzene-1,4-diamine、4-Aminodiphenylamine、Azoic Diazo Component 22、4-N-phenylbenzene-1,4-diamine、N-Phenyl-p-Phenylenediamine、1,4-Benzenediamine, N-phenyl-
CAS号
101-54-2
分子式
C12H12N2
分子量
184.237
精确质量
184.1
PSA
38.05
LOGP
3.6666
编号系统
EINECS号
202-951-9
RTECS号
ST3150000
MDL号
MFCD00007850
BRN号
908935
PubChem号
24854480
物化性质
外观与性状
无气味的紫色-黑色固体或片状或暗紫色芯片
密度
1.09
沸点
354 °C
熔点
69 °C
闪点
193°C
折射率
1.656
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, plastics.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
0.000171mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
ST3150000
安全说明
S26-S36-S45-S36/37/39
危险类别码
R20/22; R36/37/38; R42/43
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN3077
海关编码
29215990
危险类别
9
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.国内外采用的生产路线有4-硝基二苯胶还原法和4-亚硝基二苯胺还原法。前者根据所用原料又分为苯胺和甲酰胺法。而4-亚硝基二苯胺法,因以二苯胶为原料,又称二苯胺法。另外还有皂黄还原的方法。
(1).苯胺法 对硝基氯苯与苯胺(摩尔比1:1.
78)在铜催化剂(例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾)的存在下,于170-215℃常压缩合14h,得4-硝基二苯胺,以对硝基氯苯计,收率90.6%。原料消耗定额:对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。
(2).甲酰苯胺法 甲酸与苯胺缩合得甲酰苯胺,再与对硝基氯苯(甲酰苯胺的用量比理论量过量0%-100%),在缚酸剂碳酸钾的存在下,于120-195℃反应,即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可采用硫化碱或加氢还原,亦可在20-50℃电化学还原,收率96%。
(3).4-亚硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下,于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化,得N-亚硝基二苯胺,再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二苯胺,收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二苯胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原,亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原,收率可达97%-98%。4-亚硝基二苯胺也可采用电化学还原得到RT培司,收率96%。
(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠,6.6kg硫,在搅拌下加热至沸腾,使物料全部溶解,然后再加入280L水,42.4kg100%皂黄,密闭反应釜,升温至135℃,热压5h。冷到室温后,过滤,清水淋洗至滤液不呈黄色,得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。
(1).苯胺法 对硝基氯苯与苯胺(摩尔比1:1.
78)在铜催化剂(例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾)的存在下,于170-215℃常压缩合14h,得4-硝基二苯胺,以对硝基氯苯计,收率90.6%。原料消耗定额:对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。
(2).甲酰苯胺法 甲酸与苯胺缩合得甲酰苯胺,再与对硝基氯苯(甲酰苯胺的用量比理论量过量0%-100%),在缚酸剂碳酸钾的存在下,于120-195℃反应,即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可采用硫化碱或加氢还原,亦可在20-50℃电化学还原,收率96%。
(3).4-亚硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下,于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化,得N-亚硝基二苯胺,再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二苯胺,收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二苯胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原,亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原,收率可达97%-98%。4-亚硝基二苯胺也可采用电化学还原得到RT培司,收率96%。
(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠,6.6kg硫,在搅拌下加热至沸腾,使物料全部溶解,然后再加入280L水,42.4kg100%皂黄,密闭反应釜,升温至135℃,热压5h。冷到室温后,过滤,清水淋洗至滤液不呈黄色,得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。
用途
染料中间体。主要用于制造防老剂4010NA,4020和668等多种重要防老剂;制造蓝色盐RT、酸性大红GR 、分散黄GFL等。
合成路线
共找到46条合成路线 >上游原料
共找到62个上游原料 >