化合物简介
苯并三唑是由一个苯环与一个1,2,3-三唑环稠合而成的双环含氮杂环化合物。
基本信息
中文名称
苯并三唑
英文名称
benzotriazole
中文别名
苯并三唑、1,2,3-苯并三氮唑、苯骈三氮唑(BTA)、1H-苯并三唑、1,2,3-苯骈三氮唑,苯并三氮唑,苯三唑、苯并三氮唑、1,2,3-苯并三唑
英文别名
BENZOTRIAZOLE PHOTOGRADE、1H-Benzo[d][1,2,3]triazole、HETEROCYLIC NITROGEN、cobratec99、1h-benzo、U-6233、1, 2, 3 BENZOTRIAZOLE、T706、Seetec BT、Cobratec、1,2,3-BENZOTRIALOLE ( BTA )、1,2,3-Benzotriazole(electronicgrade)、1,2,3-BENZOTRIAZOLE,1H-BENZO[D][1,2,3]TRIAZOLE、1.2.3-Benzotrialole、1,2,3-Benzotriazole、1,2,3,-BENZOTRIAZOLE、Benzotriazole (BTA)、1,2,3-Benzotriazole BTA、1,2,3-BENZO TRIAZOLE、1H-BENZOTRIAZOLE FOR SYNTHESIS、RusMin R、1H-Benzotriazole、1,2,3 BENZOTRIAZOLE (BTA)、1,2,3-BENZOTRIAZOL ZUR SYNTHESE、1H-BENZOTRIAZOLE (BTA)、Benzotriazole、BLS 1326
CAS号
95-14-7
分子式
C6H5N3
分子量
119.124
精确质量
119.048
PSA
41.57
LOGP
0.9579
编号系统
MDL号
MFCD00005699
EINECS号
202-394-1
物化性质
外观与性状
白色至淡黄褐色的晶体或白色粉末
密度
1,36 g/cm3
沸点
204 °C (15 mmHg)
熔点
97-99°C(lit.)
闪点
170 °C
水溶解性
25 g/l in water (20 ºC)
稳定性
Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, heavy metals.
储存条件
通风低温干燥
蒸汽密度
4.1 (vs air)
蒸汽压
0.04 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
DM1225000
安全说明
S26-S36/37-S61-S45-S36/37/39-S28A
WGK Germany
1
危险类别码
R11; R20/21/22; R36/37/38; R5
危险品运输编码
2811
海关编码
2933990090
危险品标志
F
信号词
Warning
危险性描述
H302 + H332; H319; H412
危险性防范说明
P273; P305 + P351 + P338
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
1.由邻苯三胺与亚硝酸钠反应而得。将邻苯二胺加入50℃水中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应。反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70-80℃,溶液变为桔红色,于室温放置2h,冷却,滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品,将粗品减压蒸馏,收集201-204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96-97℃的产品,产率80%左右。曾有报道用亚硝酸钠处理多菌灵的缩合废水而得副产物苯并三氮唑。
2.邻苯二胺重氮化法。将邻苯二胺重氮化,再在乙酸中环合制得粗苯并三唑,再重结晶法精制、真空干燥,即可制得较纯的苯并三唑。
3.邻苯二胺法 邻苯二胺法是最经典的合成苯并三氮唑的方法,它包括邻苯二胺常压合成法和经过改进的邻苯二胺高压法。 ①邻苯二胺常压法 先将邻苯二胺溶于醋酸水溶液中,并配制40%左右的亚硝酸钠水溶液。两种溶液预冷至1～5℃后混合反应,并保持在冰浴中,随后迅速升温至80℃闭环生成苯并三氮唑,冷却后过滤、水洗得到粗产品。在绝对压力为2000Pa下蒸馏,收集2.0～204℃的馏分,用苯结晶得到产品,收率为70%～80%。另一生产实例为:将邻苯二胺加入50℃水溶液中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应,反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70～80℃,溶液变成橘红色,于室温放置2h,冷却、滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品;将粗品减压蒸馏,收集201～204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96～97℃的产品,产率约80%。 ②邻苯二胺高压法 邻苯二胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1∶(1～1.
05),反应温度为200～300℃,压力为4.8×106～6.9×106Pa。反应完毕后,用酸调pH值为6。由于重氮化闭环反应没有酸参加,所以减少了重氮偶合产生深颜色焦油状物的机会,从而提高了产品的收率,同时使产品的纯化变得容易。例如,邻苯二胺同37%的亚硝酸钠水溶液,在温度为260℃、压力为3.0×106～3.3×106Pa条件下,反应3h后冷却,用浓硫酸将Pa值从11.7调到6,得到纯度为100%、收率为96.9%的苯并三氮唑。
4.苯并咪唑酮法 苯并咪唑酮与亚硝酸钠水溶液在190℃、高压下反应75min,经酸化、水洗、干燥,获得产品,收率为85.3%。
5.邻硝基苯肼法 邻硝基苯肼在氨水、异丙醇和己二醇混合水溶液中,在140℃和高压下反应1.5h,生成1-羟基苯并三氮唑(HBTA)。用铜三氧化二铬作催化剂,按照92∶8比例通入氢气和氮气,在160～170℃和高压下脱氧加氢反应1h,HBTA脱氧加氢生成BTA,最终苯并三氮唑的收率为89%。反应式如下:
6.邻硝基氯苯法 先由邻硝基氯苯与水合肼直接合成HBTA,然后脱氧加氢生成BTA,最高总收率可达8.6%。此法优点是收率高、中间环节少,是一种很有前途而且十分重要的方法。
2.邻苯二胺重氮化法。将邻苯二胺重氮化,再在乙酸中环合制得粗苯并三唑,再重结晶法精制、真空干燥,即可制得较纯的苯并三唑。
3.邻苯二胺法 邻苯二胺法是最经典的合成苯并三氮唑的方法,它包括邻苯二胺常压合成法和经过改进的邻苯二胺高压法。 ①邻苯二胺常压法 先将邻苯二胺溶于醋酸水溶液中,并配制40%左右的亚硝酸钠水溶液。两种溶液预冷至1～5℃后混合反应,并保持在冰浴中,随后迅速升温至80℃闭环生成苯并三氮唑,冷却后过滤、水洗得到粗产品。在绝对压力为2000Pa下蒸馏,收集2.0～204℃的馏分,用苯结晶得到产品,收率为70%～80%。另一生产实例为:将邻苯二胺加入50℃水溶液中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应,反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70～80℃,溶液变成橘红色,于室温放置2h,冷却、滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品;将粗品减压蒸馏,收集201～204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96～97℃的产品,产率约80%。 ②邻苯二胺高压法 邻苯二胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1∶(1～1.
05),反应温度为200～300℃,压力为4.8×106～6.9×106Pa。反应完毕后,用酸调pH值为6。由于重氮化闭环反应没有酸参加,所以减少了重氮偶合产生深颜色焦油状物的机会,从而提高了产品的收率,同时使产品的纯化变得容易。例如,邻苯二胺同37%的亚硝酸钠水溶液,在温度为260℃、压力为3.0×106～3.3×106Pa条件下,反应3h后冷却,用浓硫酸将Pa值从11.7调到6,得到纯度为100%、收率为96.9%的苯并三氮唑。
4.苯并咪唑酮法 苯并咪唑酮与亚硝酸钠水溶液在190℃、高压下反应75min,经酸化、水洗、干燥,获得产品,收率为85.3%。
5.邻硝基苯肼法 邻硝基苯肼在氨水、异丙醇和己二醇混合水溶液中,在140℃和高压下反应1.5h,生成1-羟基苯并三氮唑(HBTA)。用铜三氧化二铬作催化剂,按照92∶8比例通入氢气和氮气,在160～170℃和高压下脱氧加氢反应1h,HBTA脱氧加氢生成BTA,最终苯并三氮唑的收率为89%。反应式如下:
6.邻硝基氯苯法 先由邻硝基氯苯与水合肼直接合成HBTA,然后脱氧加氢生成BTA,最高总收率可达8.6%。此法优点是收率高、中间环节少,是一种很有前途而且十分重要的方法。
用途
本产品广泛应用于防锈剂、防冻液、油类抗氧剂(各种润滑油、液压油、刹车油、变压油等)、乳化剂、水质稳定剂、聚酰胺、聚脂等高分子材料的耐紫外或抗静电添加剂、照相防雾剂、乳化媒染剂、PVC发泡抑制剂、分析试剂、铜矿浮选剂及金属缓蚀剂。
合成路线
共找到278条合成路线 >上游原料
共找到141个上游原料 >