化合物简介
gamma-Nonalactone is a chemical compound found in bourbon whiskey.
基本信息
中文名称
alphs-戊基-gama-丁内酯
英文名称
gamma-Nonanolactone
中文别名
γ-壬内酯
英文别名
2(3H)-Furanone, dihydro-5-pentyl-、γ-Nonalactone、γ-Pelargonolactone、Gamma-Nonanolactone、γ-Nonanolactone
CAS号
104-61-0
分子式
C9H16O2
分子量
156.222
精确质量
156.115
PSA
26.3
LOGP
2.2723
编号系统
BRN号
115281
MDL号
MFCD00005403
RTECS号
LU3675000
EINECS号
203-219-1
PubChem号
24901323
物化性质
密度
0.976g/mLat 25°C(lit.)
沸点
121-122°C6mm Hg(lit.)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.447(lit.)
蒸汽压
0.00858mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
LU3675000
安全说明
S24/25-S22
WGK Germany
1
海关编码
2932209090
生产方法及用途
生产方法
1.γ壬内酯天然存在于番茄、朗姆酒、桃、大麦中,但工业上由丙二酸与庚醛为原料制得。 在500mL烧瓶中加入70g三乙胺和52g(0.5m
o1)丙二酸,缓缓搅拌使其溶解,在40～50℃下在30min内滴加57g(0.5m
o1)新蒸馏过的庚醛。然后在75～85℃下继续搅拌反应1h,直至不再有CO2气体放出。冷却后加入180mL20%的盐酸,静置分层,水层用50mL苯萃取2次。合并苯萃取液和有机层,水洗至中性后用无水硫酸钠干燥。先常压蒸馏回收苯,减压蒸馏,收集130～135℃(666.5Pa)馏分即为壬烯酸,折射率nD201.446～1.447,产率约75%。 将32.2g壬烯酸(0.2mol)和4g HY型分子筛置于250mL烧瓶中,在170℃下搅拌反应3h,冷却后滤去分子筛,减压蒸馏,收集123～128℃(800Pa)馏分,即为γ-壬内酯。也可以80%硫酸作为内酯化剂,反应后用水洗涤,再用碳酸钠溶液中和、水洗,最后减压蒸馏得成品。
2.由庚醛与丙二酸反应制得壬烯酸,再内酯化,经萃取、洗涤、蒸馏制得。
3. 烟草:FC,OR,18;由正己醇与丙烯酸或丙烯酸甲酯,在二叔丁基过氧化物存在下加成缩合制得。
o1)丙二酸,缓缓搅拌使其溶解,在40～50℃下在30min内滴加57g(0.5m
o1)新蒸馏过的庚醛。然后在75～85℃下继续搅拌反应1h,直至不再有CO2气体放出。冷却后加入180mL20%的盐酸,静置分层,水层用50mL苯萃取2次。合并苯萃取液和有机层,水洗至中性后用无水硫酸钠干燥。先常压蒸馏回收苯,减压蒸馏,收集130～135℃(666.5Pa)馏分即为壬烯酸,折射率nD201.446～1.447,产率约75%。 将32.2g壬烯酸(0.2mol)和4g HY型分子筛置于250mL烧瓶中,在170℃下搅拌反应3h,冷却后滤去分子筛,减压蒸馏,收集123～128℃(800Pa)馏分,即为γ-壬内酯。也可以80%硫酸作为内酯化剂,反应后用水洗涤,再用碳酸钠溶液中和、水洗,最后减压蒸馏得成品。
2.由庚醛与丙二酸反应制得壬烯酸,再内酯化,经萃取、洗涤、蒸馏制得。
3. 烟草:FC,OR,18;由正己醇与丙烯酸或丙烯酸甲酯,在二叔丁基过氧化物存在下加成缩合制得。
用途
1.用于调配食用香精、饲料香精等
2.用作椰子香精的主香剂,还用于调配奶油、杏仁、桃子、樱桃、坚果、热带水果等香精。在烘烤食品中使用量为55mg/kg;糖果中33mg/kg;布丁类中28mg/kg;口香糖中15mg/kg;冷饮中14mg/kg;软饮料中11mg/kg。
3. 常用于甜沙司酱、烘烤食品、布丁。
2.用作椰子香精的主香剂,还用于调配奶油、杏仁、桃子、樱桃、坚果、热带水果等香精。在烘烤食品中使用量为55mg/kg;糖果中33mg/kg;布丁类中28mg/kg;口香糖中15mg/kg;冷饮中14mg/kg;软饮料中11mg/kg。
3. 常用于甜沙司酱、烘烤食品、布丁。
海关数据
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