化合物简介
Cyclobutanone is an organic compound with molecular formula C4H6O. It is a four-membered cyclic ketone (cycloalkanone). Unlike cyclopropanone, the smallest but extremely volatile cyclic ketone, cyclobutanone is a stable liquid at room temperature and can be distilled.
基本信息
中文名称
环丁酮
英文名称
Cyclobutanone
中文别名
环丁基酮
英文别名
cyclobutanon、cyclobytanone、cyclobutyloxy、Cyclobutanone、1-cyclobutanone、cyclobutyl ketone、1-Oxocyclobutane
CAS号
1191-95-3
分子式
C4H6O
分子量
70.0898
精确质量
70.0419
PSA
17.07
LOGP
0.7394
编号系统
EINECS号
214-745-6
BRN号
214-745-6
MDL号
MFCD00001332
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
0.938g/mLat 25°C(lit.)
沸点
99°C(lit.)
熔点
-50.9 °C
闪点
50°F
折射率
n20/D 1.421(lit.)
水溶解性
INSOLUBLE
稳定性
Unstable.
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
43.4mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S23-S24/25-S9-S33-S29-S16
危险类别码
R11
WGK Germany
3
海关编码
29142900
危险品运输编码
UN 1224 3/PG 3
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 5,9-二硫代螺 壬烷
(3):于装有搅拌器的反应瓶中,通入氮气,加入干燥的四氢呋喃1.25L,1,3-二噻烷
(2)50g(0.417mol),搅拌下用干冰-甲醇冷却至-20℃之间。2h后,降温至-75℃,于10min内加入1-溴-3-氯丙烷65.5g(0.417mol),2h内升温至-30℃,再慢慢升温至室温。再将反应液降温至-75℃,慢慢加入正丁基锂的正己烷溶液0.44mol,再次升至室温并反应过夜。于50℃减压蒸出溶剂,剩余物中加入300mL水和500mL乙醚。分出乙醚层,水层用500mL乙醚提取,合并乙醚层,水洗,无水碳酸钾干燥,蒸出乙醚,得粗品。减压分馏,收集65～75℃/133Pa的馏分,得5,9-二硫代螺 壬烷
(3)44～57g,收率65%～84%。环丁酮
(1):于装有搅拌器、通气导管(伸入瓶底)、蒸馏装置(接受瓶用冰浴液冷却)的反应瓶中,加入5,9-二硫代螺 壬烷
(3)45g(0.28mol),900mL三甘醇和150mL水,搅拌下加入氯化汞163g(0.6mol)和碳酸镉51.5g(0.3mol)。通入氮气,油浴慢慢加热至90℃后,于2～3h内逐渐升温至110℃,在此过程中,环丁酮和水慢慢被蒸出。馏出液用氯化钠饱和,以二氯甲烷提取四次。合并二氯甲烷溶液,无水硫酸钠干燥,于旋转蒸发器中蒸出溶剂,再进行分馏,收集95～100℃的馏分,得环丁酮②
(1)12～15.8g,收率60%～81%。注:①采用此方法可以合成多种环酮,用高度稀释的方法可以合成大环的酮。也适于合成醛和开链的酮。
(3):于装有搅拌器的反应瓶中,通入氮气,加入干燥的四氢呋喃1.25L,1,3-二噻烷
(2)50g(0.417mol),搅拌下用干冰-甲醇冷却至-20℃之间。2h后,降温至-75℃,于10min内加入1-溴-3-氯丙烷65.5g(0.417mol),2h内升温至-30℃,再慢慢升温至室温。再将反应液降温至-75℃,慢慢加入正丁基锂的正己烷溶液0.44mol,再次升至室温并反应过夜。于50℃减压蒸出溶剂,剩余物中加入300mL水和500mL乙醚。分出乙醚层,水层用500mL乙醚提取,合并乙醚层,水洗,无水碳酸钾干燥,蒸出乙醚,得粗品。减压分馏,收集65～75℃/133Pa的馏分,得5,9-二硫代螺 壬烷
(3)44～57g,收率65%～84%。环丁酮
(1):于装有搅拌器、通气导管(伸入瓶底)、蒸馏装置(接受瓶用冰浴液冷却)的反应瓶中,加入5,9-二硫代螺 壬烷
(3)45g(0.28mol),900mL三甘醇和150mL水,搅拌下加入氯化汞163g(0.6mol)和碳酸镉51.5g(0.3mol)。通入氮气,油浴慢慢加热至90℃后,于2～3h内逐渐升温至110℃,在此过程中,环丁酮和水慢慢被蒸出。馏出液用氯化钠饱和,以二氯甲烷提取四次。合并二氯甲烷溶液,无水硫酸钠干燥,于旋转蒸发器中蒸出溶剂,再进行分馏,收集95～100℃的馏分,得环丁酮②
(1)12～15.8g,收率60%～81%。注:①采用此方法可以合成多种环酮,用高度稀释的方法可以合成大环的酮。也适于合成醛和开链的酮。
用途
环丁酮可用于医药、农药、香料行业。
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