基本信息
中文名称
二苯基碘酰氯
英文名称
DIPHENYLIODONIUM CHLORIDE
中文别名
氯化二苯碘、二苯基二氯化碘、氯代二苯碘鎓、二苯基氯化碘、氯碘联苯
英文别名
Iodonium,diphenyl-chloride、Diphenyliodonium Chloride、diphenyl-iodoniuchloride、Diphenyliodonium、chlorodiphenyliodonium
CAS号
1483-72-3
分子式
C12H10ClI
分子量
316.565
精确质量
315.952
PSA
0.0
LOGP
-3.181
编号系统
EINECS号
216-049-8
RTECS号
NN6651666
BRN号
3574977
MDL号
MFCD00011909
PubChem号
24866949
物化性质
熔点
233-235°C (subl.)(lit.)
储存条件
0-6ºC
安全信息
RTECS号
NN6651666
安全说明
S26-S36
WGK Germany
3
危险类别码
R25; R36/37/38
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码
2903999090
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
T
信号词
Danger
危险性描述
H301; H315; H319; H335
危险标志
GHS06
危险性防范说明
P261; P301 + P310; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
用途
氯化二苯基碘在有机化学中主要用于碳负离子、氧负离子、氮和硫基团的芳基化。二芳基碘盐是一个重要的芳基化试剂家族，它们有不同的芳基或者与不同的酸成盐。许多带有不同酸根的二苯基碘衍生物可以通过氯化二苯基碘的金属置换反应来制备 (
式1)。二苯基碘盐与碳负离子的反应生成C-C键，同时引入芳基。一般活性亚甲基或者次甲基在强碱的作用下均可发生该反应 (式2，
式3)。最近有人报道末端炔烃被金属离子活化后也可以发生同样的反应，生成苯乙炔的衍生物 (
式4)。二苯基碘盐与氧负离子反应形成新的C-O键，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。该反应是二苯基碘盐芳基化反应中应用最广泛和最容易的一类。相对其它反应而言，C-O键的生成条件温和、产率较高 (式5，
式6)。二苯基碘盐与氮负离子反应形成新的C-N键，得到N-芳基化产物。该类反应一般在金属催化剂的存在下进行，较常用的金属催化剂是Pd 和Cu 的化合物，有时催化剂的配体也起到重要的作用。尽管如此，该类反应仍需要较高的反应温度，有时在溶剂的回流温度下进行。由于许多N-芳基化产物具有重要的生物学意义，所以人们为此做出了很多的努力 (式7，
式8)。
式1)。二苯基碘盐与碳负离子的反应生成C-C键，同时引入芳基。一般活性亚甲基或者次甲基在强碱的作用下均可发生该反应 (式2，
式3)。最近有人报道末端炔烃被金属离子活化后也可以发生同样的反应，生成苯乙炔的衍生物 (
式4)。二苯基碘盐与氧负离子反应形成新的C-O键，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。该反应是二苯基碘盐芳基化反应中应用最广泛和最容易的一类。相对其它反应而言，C-O键的生成条件温和、产率较高 (式5，
式6)。二苯基碘盐与氮负离子反应形成新的C-N键，得到N-芳基化产物。该类反应一般在金属催化剂的存在下进行，较常用的金属催化剂是Pd 和Cu 的化合物，有时催化剂的配体也起到重要的作用。尽管如此，该类反应仍需要较高的反应温度，有时在溶剂的回流温度下进行。由于许多N-芳基化产物具有重要的生物学意义，所以人们为此做出了很多的努力 (式7，
式8)。
