基本信息
中文名称
3-溴环己烯
英文名称
3-Bromocyclohexene
中文别名
2-环己烯-1-基溴、3-溴环乙烯、1,2,3,4-四氢溴苯
英文别名
Cyclohexene, 3-bromo-、3-Bromocyclohex-1-ene、3-BROMOCYCLOHEXENE、1,2,3,4-Tetrahydrobromobenzene、3-BroMocyclohexene
CAS号
1521-51-3
分子式
C6H9Br
分子量
161.04
精确质量
159.989
PSA
0.0
LOGP
2.49
编号系统
BRN号
635953
MDL号
MFCD00013775
PubChem号
24860144
物化性质
外观与性状
透明无色至黄色液体
密度
1.4g/mLat 25°C(lit.)
沸点
57-58°C12mm Hg(lit.)
闪点
130°F
折射率
n20/D 1.528(lit.)
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
5.49mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36
WGK Germany
3
危险类别码
R10
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 3
海关编码
2903890090
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
(1)制备N-溴代丁二酰亚胺 在装有搅拌器和滴液漏斗的2L三口圆底烧瓶中,放置64g氢氧化钠(1.6mol)溶于400mL水的溶液,在剧烈搅拌下,用冰盐浴冷却至0℃,然后加入160g丁二酰亚胺(1.68mol)和300g细碎的冰。当丁二酞亚胺溶解后,从滴液漏斗慢慢加入85mL溴(260g,1.6mol)。溴与液体立即混合,液体呈暗色,经数分钟变为淡黄色。析出的N-溴代丁二酰亚胺用砂芯漏斗小心过滤,用水洗涤至滤液无溴色。将所得沉淀置于水中,加热至70℃,冷却,过滤,用冰水洗涤,在素瓷板上干燥,再置于真空干燥器中干燥。干燥后的N-溴代丁二酰亚胺的产量为210~230g,收率72%~81%。用水重结晶后得146~160g,收率50%~55%。
(2)制备3-溴环己烯 在装有回流冷凝管的1L三口烧瓶中,加入425mL干燥的环己烯(4.2mol)和90g含量为99.4%的N-溴代丁二酰亚胺(0.51mol)。将烧瓶很小心地在油浴上加热,搅拌使N-溴代丁二酰亚胺溶解,液体显淡黄色。为了使反应完全,将溶液再加热20min并检查是否还有未反应的N-溴代丁二酰亚胺。将烧瓶用冰-盐浴冷却,析出的丁二酰亚胺用布氏漏斗过滤,用数毫升纯的环己烯洗涤沉淀。用装有V氏柱的1L烧瓶蒸馏滤液,从滤液中缓慢蒸出未反应的过量的环己烯,将残留的3-溴代环己烯进行减压蒸馏,收集沸点68~70℃/2.3kPa的馏分得3-溴代环己烯53~55g,收率65%~68%。
(2)制备3-溴环己烯 在装有回流冷凝管的1L三口烧瓶中,加入425mL干燥的环己烯(4.2mol)和90g含量为99.4%的N-溴代丁二酰亚胺(0.51mol)。将烧瓶很小心地在油浴上加热,搅拌使N-溴代丁二酰亚胺溶解,液体显淡黄色。为了使反应完全,将溶液再加热20min并检查是否还有未反应的N-溴代丁二酰亚胺。将烧瓶用冰-盐浴冷却,析出的丁二酰亚胺用布氏漏斗过滤,用数毫升纯的环己烯洗涤沉淀。用装有V氏柱的1L烧瓶蒸馏滤液,从滤液中缓慢蒸出未反应的过量的环己烯,将残留的3-溴代环己烯进行减压蒸馏,收集沸点68~70℃/2.3kPa的馏分得3-溴代环己烯53~55g,收率65%~68%。
用途
用于有机合成
合成路线
共找到135条合成路线 >上游原料
共找到32个上游原料 >