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3-溴环己烯

3-溴环己烯

CAS号:1521-51-3
英文名:3-Bromocyclohexene
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基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
(1)制备N-溴代丁二酰亚胺 在装有搅拌器和滴液漏斗的2L三口圆底烧瓶中,放置64g氢氧化钠(1.6mol)溶于400mL水的溶液,在剧烈搅拌下,用冰盐浴冷却至0℃,然后加入160g丁二酰亚胺(1.68mol)和300g细碎的冰。当丁二酞亚胺溶解后,从滴液漏斗慢慢加入85mL溴(260g,1.6mol)。溴与液体立即混合,液体呈暗色,经数分钟变为淡黄色。析出的N-溴代丁二酰亚胺用砂芯漏斗小心过滤,用水洗涤至滤液无溴色。将所得沉淀置于水中,加热至70℃,冷却,过滤,用冰水洗涤,在素瓷板上干燥,再置于真空干燥器中干燥。干燥后的N-溴代丁二酰亚胺的产量为210~230g,收率72%~81%。用水重结晶后得146~160g,收率50%~55%。
(2)制备3-溴环己烯 在装有回流冷凝管的1L三口烧瓶中,加入425mL干燥的环己烯(4.2mol)和90g含量为99.4%的N-溴代丁二酰亚胺(0.51mol)。将烧瓶很小心地在油浴上加热,搅拌使N-溴代丁二酰亚胺溶解,液体显淡黄色。为了使反应完全,将溶液再加热20min并检查是否还有未反应的N-溴代丁二酰亚胺。将烧瓶用冰-盐浴冷却,析出的丁二酰亚胺用布氏漏斗过滤,用数毫升纯的环己烯洗涤沉淀。用装有V氏柱的1L烧瓶蒸馏滤液,从滤液中缓慢蒸出未反应的过量的环己烯,将残留的3-溴代环己烯进行减压蒸馏,收集沸点68~70℃/2.3kPa的馏分得3-溴代环己烯53~55g,收率65%~68%。
用途
用于有机合成