基本信息
中文名称
四溴环己二烯-1-酮
英文名称
2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dien-1-one
中文别名
2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮、2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮
英文别名
2,4,4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone、2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadien-1-one、2,4,4,6-TetrabroMo-2,5-cyclohexadienone、2,3-DIFLUOROPHENYLGLYCINE、2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone、2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadieneone、2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadien-1-one
CAS号
20244-61-5
分子式
C6H2Br4O
分子量
409.695
精确质量
405.684
PSA
17.07
LOGP
3.6128
编号系统
MDL号
MFCD00001589
EINECS号
243-638-7
BRN号
2048028
PubChem号
24858249
物化性质
密度
2.897 g/cm3
沸点
365.8ºC at 760 mmHg
熔点
120-127 °C
闪点
136ºC
折射率
1.757
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
1.53E-05mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2914700090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.在室温下，将16克(0.1摩尔)溴的冰乙酸溶液100毫升滴入33.1克(0.1摩尔)三溴苯酚和13.5克乙酸钠0.5摩尔)的冰乙酸溶液200毫升中。搅拌30分钟后，将反应混合物倾入碎冰中，滤出柠檬黄色的沉淀，用三氯甲烷重结晶产品。产率80-90%
2.在l升锥形瓶中，盛66.2克(0.2摩尔)2,4,6一三溴苯酚、27.2克(0.2摩尔)三水合乙酸钠和400毫升冰乙酸。加热至约70℃使成清亮溶液。在磁力搅拌下冷至室温，则三澳苯酚成很细分散的悬浮浓。在1小时内滴加32克(0.2摩尔)溴溶于200毫升冰乙酸的溶液(如果开始时外面用冰水浴冷却，则加溴可以在20分钟内完成)。所得混合物在室温保持30分钟，然后倾到2公斤倾冰上。侯冰融化后吸滤出黄色固体，将潮湿的晶体溶于最少量的热氯仿(60℃)中，用吸液管吸去上层水液，冷却后二烯酮即从氯仿液中结晶，得50-55克61-67%。
3.在2一3℃将8.0克(5毫摩尔)溴分次加入12.
3.克(4毫摩尔)三溴苯酚的甲醇一乙酸(1
:1)溶液60毫升中。反应1小时后，加入50毫升10筋碳酸钠溶液。滤出黄色沉淀，以水、甲醇洗涤，置五氧化二磷真空干燥器中干燥，得产品15.0克(90%)。
2.在l升锥形瓶中，盛66.2克(0.2摩尔)2,4,6一三溴苯酚、27.2克(0.2摩尔)三水合乙酸钠和400毫升冰乙酸。加热至约70℃使成清亮溶液。在磁力搅拌下冷至室温，则三澳苯酚成很细分散的悬浮浓。在1小时内滴加32克(0.2摩尔)溴溶于200毫升冰乙酸的溶液(如果开始时外面用冰水浴冷却，则加溴可以在20分钟内完成)。所得混合物在室温保持30分钟，然后倾到2公斤倾冰上。侯冰融化后吸滤出黄色固体，将潮湿的晶体溶于最少量的热氯仿(60℃)中，用吸液管吸去上层水液，冷却后二烯酮即从氯仿液中结晶，得50-55克61-67%。
3.在2一3℃将8.0克(5毫摩尔)溴分次加入12.
3.克(4毫摩尔)三溴苯酚的甲醇一乙酸(1
:1)溶液60毫升中。反应1小时后，加入50毫升10筋碳酸钠溶液。滤出黄色沉淀，以水、甲醇洗涤，置五氧化二磷真空干燥器中干燥，得产品15.0克(90%)。
用途
选择性溴化剂。使酚和芳胺生成对位溴代物。氧化硫醇成二硫化物。
合成路线
共找到38条合成路线 >上游原料
共找到18个上游原料 >