化合物简介
三溴苯酚（2,4,6-Tribromophenol；简称：TBP），属芳香族化合物。白色针状或棱状晶体，具刺激性气味。
基本信息
中文名称
三溴苯酚
英文名称
2,4,6-tribromophenol
中文别名
间三溴苯酚、三溴酚
英文别名
2,3-DIHYDRO-INDOLE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 3-METHYL ESTER、2,4,6-Tribromophenol、TA 10、2,4,6-tribromo-phenol、HOC6H2Br3-2.4.6、Tribromophenol、Bromol、Flammex 3BP、Bromkal pur 3、2,4,6-tribrom-1-phenol、Phenol,2,4,6-tribromo、Phenol, 2,4,6-tribromo-、2,4,6-tribormophenol、Xeroform
CAS号
118-79-6
分子式
C6H3Br3O
分子量
330.799
精确质量
327.773
PSA
20.23
LOGP
3.6797
编号系统
PubChem号
24862806
RTECS号
SN1225000
BRN号
776920
MDL号
MFCD00002150
EINECS号
204-278-6
物化性质
外观与性状
软白色晶体
密度
2.55
沸点
282-290°C746mm Hg(lit.)
熔点
90-94°C(lit.)
闪点
282-290°C subl.
折射率
1.54 (20ºC)
水溶解性
71 mg/L (15 ºC)
储存条件
2-8ºC
蒸汽密度
11.4 (vs air)
蒸汽压
0.0015mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
SN1225000
安全说明
S26-S36-S61-S37/39-S45-S36/37-S16-S7-S24/25-S23-S53
危险类别码
R20/22; R36/37/38; R51/53
WGK Germany
2
危险品运输编码
UN 1230 3/PG 2
海关编码
2908199090
包装等级
I; II; III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.将苯酚加入反应釜，搅拌下加水溶解并升温至60℃，滴加溴素，滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃，进行过滤，滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中，加入活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶即为成品。收率约96%。
2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。
（1）直接溴化法（苯酚溴水氧化法）目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性，与苯酚发生反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。①制备 将苯酚溶于水中，在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水（KBr作为助溶剂），控制温度为60℃，待滴加完毕，反应30min，冷却至40℃，过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中，加活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶产品，收率为96%。③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水，滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气，反应完全后过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得产品。
3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂，以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴，其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢，易在反应体系中造成积累，从而影响反应速度和产品质量。
4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂（双氧水、氯气）氧化成溴素，进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。
2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。
（1）直接溴化法（苯酚溴水氧化法）目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性，与苯酚发生反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。①制备 将苯酚溶于水中，在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水（KBr作为助溶剂），控制温度为60℃，待滴加完毕，反应30min，冷却至40℃，过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中，加活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶产品，收率为96%。③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水，滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气，反应完全后过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得产品。
3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂，以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴，其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢，易在反应体系中造成积累，从而影响反应速度和产品质量。
4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂（双氧水、氯气）氧化成溴素，进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。
用途
用作反应型阻燃剂，适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳触脂、酚醛树脂等胶黏剂和密封剂。也可用作防霉剂。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到95个上游原料 >