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苯硒酚

苯硒酚

CAS号:645-96-5
英文名:PHENYLSELENOL
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化合物简介
苯硒酚(化学式:C6H5SeH,PhSeH)是一种有机硒化合物,又名基苯、硒苯酚,它是最简单酚的硒类似物,一种硒酚类化合物,常温下是无色的强烈恶臭液体,可用于有机合成中的试剂。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.用干燥的氢气置换反应系统的空气,使溴苯和镁在绝对乙醚中反应制成苯基溴化镁,然后在搅拌回流下加入干燥硒粉。将混合物倾入碎冰中,加浓盐酸反应。反应物分层后取有机相蒸除乙醚,残余物减压蒸馏收集57-59℃(1.07kPa)馏分,得苯硒酚。
2. 注意!在光线暗淡的通风厨中和戴上橡皮手套小心操作,以防中毒。最好关上厨窗并间歇工作。 在500毫升三颈烧瓶上安装搅拌器、滴液漏斗、一根伸至搅拌器叶片处的气体导入管和一支高效回流冷凝器。冷凝器顶端依次连接一内盛深2厘米水层的吸收瓶(并充作气泡计数器)和一个内盛告容量的50%氢氧化钾溶液洗气瓶。往烧瓶内通干燥氢气,以扫除系统中的空气,按通常法,·由78.5克(0.5摩尔)嗅苯与1克(0.5摩尔)镁在500毫升干燥乙醚中制备苯基澳化镁。然后以加料瓶替换下滴液漏斗,在缓缓回流和快速搅拌下,于30分钟内从加料瓶中分批加入33克(0.48摩尔)干燥的黑色硒粉,其加入速度应控制在停止加热时,其溶液也能维持缓缓的回流状态。继续搅拌30分钟,将混合物倒入右600克碎冰中,在搅拌下加75毫升浓盐酸〔d1.
18)。冷却,溶液经垫有玻璃毛的漏斗转移进2升分液漏斗巾。分离出有机层,水层用250毫升乙醚苯取一次,合并有机层,加入30克无水氧化钙干燥。在蒸气浴土蒸出乙醚,将残余物减压蒸馏,收集5了一59℃/8mm或84一86℃/25mm馏分,将其封存于玻璃瓶中待用。
3. 在0℃和氮气存在下,将9.36克(30毫摩尔)二苯联硒悬浮于60毫升绝对乙醇中,于}J}分钟内分批加入2.6克(69摩尔)氢化硼钠固休,然后将混合物温热至室温,搅拌30分钟以形成清亮的溶液。加200毫升5%盐酸碎灭反应,用
3 x 75毫升1:1的乙醚/戊烷萃取,有机层用无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出溶剂后减压蒸馏,收集60一63℃/30mm馏分,得8.15克(86%)无色的恶臭油掖。在一10℃和氮气存在下,以固态形式可长期贮存, 在氮气存在下由二苯联硒出发,经苯基三甲基硅硒,最后与甲醇反应,也能得较高产率的硒
用途
1.用于合成反应。
2.与羰基加成得硒代缩酮(醛),也用于合成烯丙基醇,二或三取代环氧乙烷和丁酮衍生物等。