化合物简介
Edaravone (brand name ラジカット, Radicut) is a nootropic and neuroprotective agent used for the purpose of aiding neurological recovery following acute brain ischemia and subsequent cerebral infarction. It acts as a potent antioxidant and strongly scavenges free radicals, protecting against oxidative stress and neuronal apoptosis. It has been marketed solely in Japan by Mitsubishi Pharma since 2001. It is also marketed in India by Edinburgh Pharmaceuticals by the brand name Arone.
基本信息
中文名称
依达拉奉
英文名称
edaravone
中文别名
1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮、1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1.3.5-吡唑酮、苯基甲基吡唑啉酮、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP)、2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
英文别名
3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ON、1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZALONE、3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolone、3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one、3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one、c.i. developer 1、3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one、1-PHENYL-3-METHYL-5-OXO-2-PYRAZOLINE、1-PHENYL-3-METHYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE、3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLINE-5-ONE / EDARAVONE、2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one、Edaravone (MCI-186)、3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE (EDARAVONE)、5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one、3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one、1-pheny-3-methyl-5-pyrazolone (PMP)、1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLONE、1-PHENYL-3-METHYL-5-PYRAZOLE、3H-Pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-、3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5ONE、1-PHENYL-3-METHYL-5- PYRAZOLONE、5-METHYL-2-PHENYL-1,2-DIHYDROPYRAZOL-3-ONE EDARAVONE、3-METHYL-1-PHENYL-2-PYRAZOLIN-5-ONE FOR SYNTHESIS、5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
CAS号
89-25-8
分子式
C10H10N2O
分子量
174.199
精确质量
174.079
PSA
32.67
LOGP
1.2998
编号系统
MDL号
MFCD00003138
物化性质
外观与性状
淡黄色结晶粉末
密度
1,12 g/cm3
沸点
287°C265mm Hg(lit.)
熔点
126-128°C(lit.)
闪点
191°C/17mm
水溶解性
3 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
安全信息
RTECS号
UQ9625000
安全说明
S26-S36
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
1
海关编码
2933199090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
用冰醋酸为原料,高温裂解得乙烯酮,经聚合得双乙烯酮,再进行氨解制得乙酰基乙酰胺. 另以苯胺为原料,在酸性条件(盐酸)下,经用NaNO2重氮化,再以亚硫酸氢铵和亚硫酸铵作还原剂进行还原,加硫酸水解生成苯肼.苯肼与乙酰基乙酰胺缩合生成本品
1. 2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)的合成 在反应瓶中加入苯肼108g(1mol)、乙酰乙酸乙酯130g(127.5ml,1mol)和冰醋酸440ml,加毕,搅拌加热至流温度,搅拌回流反应3~4h.用TLC跟踪[展开剂:石油醚/乙酸乙酯(4
:1)],在GF254硅胶板点样展开,苯肼斑点消失,反应达终点.冷至室温,移至蒸馏瓶中用旋转蒸发器减压浓缩蒸出溶剂,蒸出的溶剂进行回收,剩余油状物冷却至室温.加乙酸乙酯适量,搅拌充分后置于冰箱过夜.过滤,滤饼用冷的乙酸乙酯或石油醚洗涤,抽干,得2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)粗品157g,收率90%,粗品为淡黄色针状结晶.
2. 依达拉奉的精制 在反应瓶中加入粗品157g和25%~30%乙醇水溶液420ml,搅拌加热回流至全溶解,稍冷却#加入活性炭25g,搅拌回流25min.趁热过滤,抽干,将滤液减压浓缩至蒸馏瓶壁有少量结晶析出,停止浓缩,冷却至5~10oC析晶,过滤,滤饼于50oC下真空干燥,得白色针状结晶依达拉奉精制品135g,精制收率86%,总收率为77.4%,mp127~129oC. 纯度>99.5%(HPLC法).
1. 2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)的合成 在反应瓶中加入苯肼108g(1mol)、乙酰乙酸乙酯130g(127.5ml,1mol)和冰醋酸440ml,加毕,搅拌加热至流温度,搅拌回流反应3~4h.用TLC跟踪[展开剂:石油醚/乙酸乙酯(4
:1)],在GF254硅胶板点样展开,苯肼斑点消失,反应达终点.冷至室温,移至蒸馏瓶中用旋转蒸发器减压浓缩蒸出溶剂,蒸出的溶剂进行回收,剩余油状物冷却至室温.加乙酸乙酯适量,搅拌充分后置于冰箱过夜.过滤,滤饼用冷的乙酸乙酯或石油醚洗涤,抽干,得2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依达拉奉)粗品157g,收率90%,粗品为淡黄色针状结晶.
2. 依达拉奉的精制 在反应瓶中加入粗品157g和25%~30%乙醇水溶液420ml,搅拌加热回流至全溶解,稍冷却#加入活性炭25g,搅拌回流25min.趁热过滤,抽干,将滤液减压浓缩至蒸馏瓶壁有少量结晶析出,停止浓缩,冷却至5~10oC析晶,过滤,滤饼于50oC下真空干燥,得白色针状结晶依达拉奉精制品135g,精制收率86%,总收率为77.4%,mp127~129oC. 纯度>99.5%(HPLC法).
用途
1.主要用于生产医药安替比林、氨基比林、安乃近.也用于染料及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。并可用作检测维生素B12,CO,Fe,Cu,Ni等的化学试剂。
2.本品为治疗脑血管病新药.用于减轻急性脑梗死所致的神经系统症状、日常生活活动障碍.本品的作用机制与现有的脑缺血治疗药不同,它是一种自由基清除剂,能强效地避免脑缺血所致的脑损伤,起到脑组织保护作用.国外临床研究表明,在发病72h和24h内使用本品,对神经症状和日常生活活动障碍的改善,有效率分别为65%和74%,而安慰剂组分别为32%和25%$临床用于治疗脑梗死所致的神经功能损害,减轻病残,促进康复.
3.用于生产吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、酸性媒介红B、橙GR、弱酸性嫩黄G、中性枣红D-BN、永固黄G、皮革喷涂红GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黄3G、黄棕M-3GR等。
2.本品为治疗脑血管病新药.用于减轻急性脑梗死所致的神经系统症状、日常生活活动障碍.本品的作用机制与现有的脑缺血治疗药不同,它是一种自由基清除剂,能强效地避免脑缺血所致的脑损伤,起到脑组织保护作用.国外临床研究表明,在发病72h和24h内使用本品,对神经症状和日常生活活动障碍的改善,有效率分别为65%和74%,而安慰剂组分别为32%和25%$临床用于治疗脑梗死所致的神经功能损害,减轻病残,促进康复.
3.用于生产吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、酸性媒介红B、橙GR、弱酸性嫩黄G、中性枣红D-BN、永固黄G、皮革喷涂红GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黄3G、黄棕M-3GR等。
合成路线
共找到137条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到52个上游原料 >