基本信息
中文名称
2-呋喃丙烯酸
英文名称
3-(2-Furyl)acrylic acid
中文别名
β-呋喃基败脂酸、3-(2-呋喃基)丙烯酸、呋喃-2-丙烯酸、2-呋喃亚甲基乙酸
英文别名
2-Furanacrylic Acid、2-Propenoic acid, 3-(2-furanyl)-、3-(Furan-2-yl)acrylic acid、3-(2-Furyl)acrylic Acid、Furylacrylic acid
CAS号
539-47-9
分子式
C7H6O3
分子量
138.121
精确质量
138.032
PSA
50.44
LOGP
1.3774
编号系统
EINECS号
208-718-8
MDL号
MFCD00003257
物化性质
外观与性状
白色粉末或一种圆形的晶体
密度
1.28 g/cm3
沸点
286°C(lit.)
熔点
139-141°C(lit.)
闪点
286°C
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号
LT8560000
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
29321900
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.由糠醛与丙二酸反应而得。将糠醛、丙二酸加入吡啶中,加热回流2h,冷却,加水,在搅拌下加入浓氨水直至酸几乎全部溶解。将溶液过滤,滤饼用少量水洗涤,滤液和洗液合并,经盐酸酸化后,再于沸水浴上加热1.5-2h。将析出的沉淀滤出,用水洗涤,干燥而得成品,收率90-92%。
2.由呋喃丙烯醛[623-30-3]氧化,酸析而得。将水、呋喃丙烯醛、氧化银与水的混合物加入反应锅,搅拌下在25℃左右通入氧气。10min后滴加35-50%的氢氧化钠溶液,在1h内加完1/2量,温度低于40℃,另一半氢氧化钠溶液在10min内加完后通入氧气10min,控制pH为11-12,冷却至40℃以下出料过滤。滤饼为氧化银,洗涤后套用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3,加热至90℃,使析出的呋喃丙烯酸结晶全部溶解,再冷却至30℃,析出结晶,甩滤,用冰水洗涤,烘干,得呋喃丙烯酸。
3.由糠醛与乙酐缩合而得。在干燥的反应锅内,加入乙酐、糠醛及无水乙酸钠,在150℃搅拌回流7h,加入碎冰,过滤出粗品。将粗品混悬于热水中加热,加碱调节至pH为5.9-6。粗品全溶后加入活性炭在90℃脱色,过滤,滤液于50-60℃用盐酸调节至pH为3,析出结晶,过滤,水洗,干燥即得呋喃丙烯酸。另外,将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合,先制得亚糠基丙酮,再用漂白粉氧化也可得到该品,收率65%以上。
2.由呋喃丙烯醛[623-30-3]氧化,酸析而得。将水、呋喃丙烯醛、氧化银与水的混合物加入反应锅,搅拌下在25℃左右通入氧气。10min后滴加35-50%的氢氧化钠溶液,在1h内加完1/2量,温度低于40℃,另一半氢氧化钠溶液在10min内加完后通入氧气10min,控制pH为11-12,冷却至40℃以下出料过滤。滤饼为氧化银,洗涤后套用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3,加热至90℃,使析出的呋喃丙烯酸结晶全部溶解,再冷却至30℃,析出结晶,甩滤,用冰水洗涤,烘干,得呋喃丙烯酸。
3.由糠醛与乙酐缩合而得。在干燥的反应锅内,加入乙酐、糠醛及无水乙酸钠,在150℃搅拌回流7h,加入碎冰,过滤出粗品。将粗品混悬于热水中加热,加碱调节至pH为5.9-6。粗品全溶后加入活性炭在90℃脱色,过滤,滤液于50-60℃用盐酸调节至pH为3,析出结晶,过滤,水洗,干燥即得呋喃丙烯酸。另外,将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合,先制得亚糠基丙酮,再用漂白粉氧化也可得到该品,收率65%以上。
用途
呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。
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