化合物简介
Salicylanilide is a chemical compound which is the amide of salicylic acid and aniline. It is classified as both a salicylamide and an anilide.
基本信息
中文名称
水杨酰苯胺
英文名称
salicylanilide
中文别名
水杨苯胺、2-羟基-N-苯基苯酰胺、N-苯基水杨酰胺、N-苯柳酰胺
英文别名
2-Phenylaminocarbonylphenol、Salinide、Benzamide, 2-hydroxy-N-phenyl-、Salicylanilid、Salifebrin、Ansadol、salicylamide、salicylic acid anilide、N-Phenylsalicylamide、Hyanilid、2-hydroxy-N-phenylbenzamide、2-hydroxy-N-phenyl-benzamide、Aseptolan、Salicylanilide
CAS号
87-17-2
分子式
C13H11NO2
分子量
213.232
精确质量
213.079
PSA
49.33
LOGP
2.7175
编号系统
MDL号
MFCD00002212
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
1.278 g/cm3
沸点
294.3ºC at 760 mmHg
熔点
136-138°C(lit.)
水溶解性
SLIGHTLY SOLUBLE
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
VN7850000
安全说明
S26-S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
29242995
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
（1）以水杨酸和苯胺为原料
1、水杨酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶剂，与25°以下逐渐加入三氯经磷（水杨酸：苯胺：三氯经磷=3：3：1，摩尔比）。加毕，升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为之。停止反应。蒸出溶剂回收循环使用，产物经冷水洗涤、过滤、干燥即得成品率。
2、将56g新蒸馏的苯胺加入三口瓶。搅拌下加热至100-120℃，使水杨酸全部熔融后，降温至90-100℃，滴加入20g三氯化磷进行反应。反应生成的氯化氢导入吸收器用水或碱液吸收。滴加完毕后，搅拌下升温至140-150℃，继续反应3h。然后将反应物放入冷水中，即有白色结晶析出，经过滤、干燥即得成品。
（2）以乙酰水杨酸和苯胺为原料
1、将1.8g（0.01mol)乙酰水杨酸和1.5ml(0.02mol)二氯亚砜加入50ml反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5ml，备用。
2、在1000ml反应瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调PH值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇-水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6%。水杨酸苯胺也可采用水杨酸甲酯、水杨酸苯酯和新蒸馏的苯胺反应制得。以乙酰水杨酸和苯胺为原料将1.8g（0.01mol）乙酰水杨酸和1.5mL（0.02mol）二氯亚砜加入50mL反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的２乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5mL，备用。在100mL反应瓶中加入1.4mL（0..
01）三乙胺、0.9g（0.01mol）苯胺及20mL干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调ｐＨ值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6
1、水杨酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶剂，与25°以下逐渐加入三氯经磷（水杨酸：苯胺：三氯经磷=3：3：1，摩尔比）。加毕，升温沸腾反应至氯化氢气体不再逸出为之。停止反应。蒸出溶剂回收循环使用，产物经冷水洗涤、过滤、干燥即得成品率。
2、将56g新蒸馏的苯胺加入三口瓶。搅拌下加热至100-120℃，使水杨酸全部熔融后，降温至90-100℃，滴加入20g三氯化磷进行反应。反应生成的氯化氢导入吸收器用水或碱液吸收。滴加完毕后，搅拌下升温至140-150℃，继续反应3h。然后将反应物放入冷水中，即有白色结晶析出，经过滤、干燥即得成品。
（2）以乙酰水杨酸和苯胺为原料
1、将1.8g（0.01mol)乙酰水杨酸和1.5ml(0.02mol)二氯亚砜加入50ml反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5ml，备用。
2、在1000ml反应瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调PH值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇-水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6%。水杨酸苯胺也可采用水杨酸甲酯、水杨酸苯酯和新蒸馏的苯胺反应制得。以乙酰水杨酸和苯胺为原料将1.8g（0.01mol）乙酰水杨酸和1.5mL（0.02mol）二氯亚砜加入50mL反应瓶中，回流至无气泡产生为止。蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的２乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5mL，备用。在100mL反应瓶中加入1.4mL（0..
01）三乙胺、0.9g（0.01mol）苯胺及20mL干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液，滴加完后室温下搅拌数小时。减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗。将固体用2mol/L氢氧化钠溶液室温下水解4h，滤除不溶物，滤液用3mol/L盐酸调ｐＨ值为4。抽滤，水洗，固体用乙醇水重结晶，得白色粒状固体2.2g，收率80.6
用途
该品为防霉剂，主要用于棉织物的防霉，其钠盐可用于羊行，或聚居氯乙烯等塑料、橡胶、涂料、粘合剂、皮革等材料的防霉剂。药用级产品用于治疗皮肤癣病和药品的防腐。水杨酰苯胺加入50%的乙酸中，于55℃滴加溴素反应1h，可得到3，4'，5-三溴水杨酰苯胺。这是一种用于肥皂和化妆品的杀菌剂。水杨酰苯胺也用作其他精细化学品的中间体。
上游原料
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