化合物简介
丁香油酚或称丁香酚（英语：Eugenol，分子式C10H12O2），是一种有机化合物，存在于多种植物中，富含于其精油中，如月桂油等。具有持久香气，常作为香皂的香料。 丁香酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”（番樱桃属）。丁香的香气主要来自其中的丁香酚。
基本信息
中文名称
丁香酚
英文名称
Engenol
中文别名
1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚、4-烯丙基愈创木酚、丁子香酚
英文别名
4-allyl-2-methoxyphenol、2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol、2-methoxy-4-allyl phenol、4-allylguaiacol、p-Eugenol、Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-、femano.2467、2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol、FA 100、FEMA 2467、Eugenol
CAS号
97-53-0
分子式
C10H12O2
分子量
164.201
精确质量
164.084
PSA
29.46
LOGP
2.1293
编号系统
UNII
3T8H1794QW
物化性质
外观与性状
无色至淡的黄色液体带有一种强烈的丁香的气味
密度
1.067g/mLat 25°C(lit.)
沸点
254°C(lit.)
熔点
−12-−10°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.541(lit.)
水溶解性
slightly soluble
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
SJ4375000
安全说明
S26-S36-S24/25
危险类别码
R22; R38
WGK Germany
1
海关编码
29095090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.丁香酚主要存在于丁香罗勒油及樟属肉桂叶油内,是多种芳香油的成分,尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁香酚尽管也可用合成的方法制备,但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃取制得。 取丁香罗勒剔除细根和异物,晒干切碎,进行水蒸气蒸馏。蒸馏时掌握旺火,并将蒸馏液回流于锅中,可提高出油率。最后蒸出的油水混合物在45℃左右时,精油相对密度接近于水,蒸馏液呈白乳浊状;温度在30～40℃之间时,一部分油浮于水面(罗勒烯相对密度0.9左右),另一部分油沉于水下(丁香酚相对密度大于水)。 将油水混合物加20%氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏,除掉全部非酸性物质后,得丁香酚钠盐溶液。再在50℃搅拌下加30%硫酸中和至pH=2～3(水层),静置分层,取下层粗丁香酚油再进行减压蒸馏,可得丁香酚。 由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应,再经加热重排制得。
2.单离法 在含有丁香酚的天然精油中,加入过量的氢氧化钠水溶液,充分搅拌,使之生成溶于水的丁香酚钠,分出油层以后,含有丁香酚钠的碱性水溶液用稀硫酸酸化,则丁香酚重新析出。分出丁香酚油层,洗涤干燥后,再经减压蒸馏便可得到精制的丁香酚。
3.合成法 以邻一甲氧基苯酚和烯丙基氯为原料,在金属铜的存在下,加热100℃左右,一步反应即可生成丁香酚。由于生成三个同分异构体的沸点十分接近,分离纯化工作非常复杂。所以,目前还是以单离法生成丁香酚为主要方法。
4. 烟草:OR,26;可由丁香油中分出。合成法用愈创木酚为原料制取丁香酚时,副反应较多,分离和提纯较为困难。
2.单离法 在含有丁香酚的天然精油中,加入过量的氢氧化钠水溶液,充分搅拌,使之生成溶于水的丁香酚钠,分出油层以后,含有丁香酚钠的碱性水溶液用稀硫酸酸化,则丁香酚重新析出。分出丁香酚油层,洗涤干燥后,再经减压蒸馏便可得到精制的丁香酚。
3.合成法 以邻一甲氧基苯酚和烯丙基氯为原料,在金属铜的存在下,加热100℃左右,一步反应即可生成丁香酚。由于生成三个同分异构体的沸点十分接近,分离纯化工作非常复杂。所以,目前还是以单离法生成丁香酚为主要方法。
4. 烟草:OR,26;可由丁香油中分出。合成法用愈创木酚为原料制取丁香酚时,副反应较多,分离和提纯较为困难。
用途
丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味，是康及謦系香精的调合基础，在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力，作为局部镇痛药可用于龋齿，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体，衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时，丙烯基的双键发生重排作用，变为与苯环共轭的α-丙烯基，从而得到异丁香酚，经乙酰化和温和的氧化，α-丙烯基断裂，即得香草醛，它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。
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