丙二酸二甲酯

丙二酸二甲酯

CAS号：108-59-8

英文名：Dimethyl malonate

分子式

C5H8O4

熔点

−62°C(lit.)

密度

1.156g/mLat 25°C(lit.)

分子量

132.115

沸点

180-181°C(lit.)

溶解度

negligible

信号词

危险品标志

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化合物简介

丙二酸二甲酯（Dimethyl malonate）是由丙二酸与甲醇的酯化反应得到的二酯，在有机合成上作为巴比妥酸的前体。

基本信息

中文名称

丙二酸二甲酯

英文名称

Dimethyl malonate

中文别名

二甲基丙二酸盐、胡萝卜酸二甲酯

英文别名

Methyl Malonate、dimethyl propanedioate、Malonic acid dimethyl ester、Propanedioic acid, dimethyl ester

CAS号

108-59-8

分子式

C5H8O4

分子量

132.115

精确质量

132.042

PSA

52.6

LOGP

-0.2775

编号系统

BRN号

774261

PubChem号

24854457

MDL号

MFCD00008460

EINECS号

203-597-8

物化性质

外观与性状

液体

密度

1.156g/mLat 25°C(lit.)

沸点

180-181°C(lit.)

熔点

−62°C(lit.)

闪点

194°F

折射率

n20/D 1.413(lit.)

水溶解性

negligible

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.

储存条件

Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.

蒸汽密度

>1 (vs air)

蒸汽压

0.000135mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号

OO0950000

安全说明

S26-S36

WGK Germany

1

危险类别码

R36/37/38

海关编码

29171910

危险品标志

Xi

生产方法及用途

生产方法

多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠,再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠,然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯,经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额:氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料,在催化剂存在下,一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下,催化羰基化法工艺技术先进,但工艺复杂,反应条件苛刻,工业化实现有一定的困难。

用途

有机合成。常用于医药吡哌酸中间体及香料中间体，农药中间体。

合成路线

共找到595条合成路线 >

3-Amino-3-(2,4,6-trichlor-phenylazo)propensaeuremethylester

3-Amino-3-(2,4,6-trichlor-phenylazo)propensaeuremethylester

1,2,3,5-四氯苯

1,2,3,5-四氯苯

1,3,5-三氯苯

1,3,5-三氯苯

2,4,6-三氯苯肼

2,4,6-三氯苯肼

2,2',4,4',6,6'-六氯联苯

2,2',4,4',6,6'-六氯联苯

丙二酸二甲酯

丙二酸二甲酯

2,4,6-三氯苯胺

2,4,6-三氯苯胺

上游原料

共找到77个上游原料 >

氯乙酸甲酯

氯乙酸甲酯

DL-苹果酸

丙二酸单甲酯

丙二酸单甲酯

二氯甲烷

carbon monoxide

carbon monoxide

下游产品

共找到438个下游商品 >

甲基丙二酸二甲酯

甲基丙二酸二甲酯

硝基丙二酸二甲酯

硝基丙二酸二甲酯

2-(羟基亚氨基)丙二酸二甲酯

2-(羟基亚氨基)丙二酸二甲酯

dimethyl 2-(3-oxopentyl)propanedioate

dimethyl 2-(3-oxopentyl)propanedioate

二甲基丙二酸

二甲基丙二酸

异丁基丙二酸二甲酯

异丁基丙二酸二甲酯

上游原料

乙醛氯乙酸甲酯 DL-苹果酸丙二酸单甲酯二氯甲烷 carbon monoxide 溴乙酸甲酯 methyl tert-butyl(pivaloyl)acetate 丙酮丙二酸溴丙二酸二甲酯氯甲烷 dimethylmalonate-3,4-dibromothiophene-S,C-ylide dimethyl 2,2-bis(trimethylgermyl)malonate dimethyl 2-(2-(((3-benzoylbenzoyl)oxy)methyl)-1l<sup>4</sup>-thiophen-1-ylidene)malonate 氯甲酸甲酯氰乙酸 oxalacetic acid-1-ethyl ester-4-methyl ester dimethyl 2-(4-bromo-54-dibenzo[b,d]thiophen-5-ylidene)malonate 丙二酰氯对氯苯酚重氮甲烷 benzothiophenium bismethoxycarbonylmethylide 2-叠氮丙二酸二甲酯 L-苹果酸碳酸二甲酯氰乙酸乙酯丙二酸钠盐一水合 dimethyl 2-(2-iodo-14-thiophen-1-ylidene)malonate 甲基碘 dimethyl 2-(2,4-dibromo-1l<sup>4</sup>-thiophen-1-ylidene)malonate 二苄基马来酸酯甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 dimethyl 2,2-bis(tributylstannyl)malonate 甲醇钠丙二腈亚苄基丙二酸二甲酯 methyl N-isopropyl-3,3,3-trimethoxypropanimidate 甲醇 dimethyl 2-(2,8-dibromo-5l<sup>4</sup>-dibenzo[b,d]thiophen-5-ylidene)malonate 3-Amino-3-(2,4,6-trichlor-phenylazo)propensaeuremethylester dimethyl 2-thiophen-1-ylidenepropanedioate dimethyl 2-(2,5-dichlorothiophen-1-ylidene)propanedioate dimethyl 2-(2,5-dichloro-1l4-selenophen-1-ylidene)malonate 丙二酸二乙酯二溴甲烷 N-(Azido(dimethylamino)methylen)-p-toluolsulfonamid 丙二酰胺

下游产品

甲基丙二酸二甲酯硝基丙二酸二甲酯 2-(羟基亚氨基)丙二酸二甲酯 dimethyl 2-(3-oxopentyl)propanedioate 二甲基丙二酸异丁基丙二酸二甲酯四甲基乙烯四羧酸酯 2-烯丙基-2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二甲酯 N,N'-二(苯基甲基)丙烷二酰胺二甲基(3-氧代环戊基)丙二酸酯丁基丙二酸二甲酯 1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶]乙酮 2-氨基丙二酸二甲酯苯丙酮丙烷-1,2,2,3-四羧酸四甲酯丙二酸单甲酯钾盐烯丙基丙二酸二甲酯 4-羟基-6-甲基-2-氧-3-环己烯-1-羧酸甲酯乙烷-1,1,2,2-四甲酸四甲酯 1,1,2,2,3,3-环丙烷六羧酸六甲酯丙二酰肼乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯 N-(1-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetamide dimethyl 2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)propanedioate dimethyl 2‐benzoylmalonate 二甲基丙二酸二甲酯正辛基甲基硫醚二烯丙基丙二酸二甲酯 dimethyl 2-octylidenepropanedioate (S)-(+)-2-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one 新戊酰基乙酸甲酯 2-乙基-4,6-二羟基嘧啶 tetramethyl 1-iodo-2-methoxyethanetetracarboxylate 2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物环己基丙二酸二甲酯 dimethyl 2,2-dimethoxypropanedioate tetramethyl 1-methoxyethane-1,1,2,2-tetracarboxylate 二苯乙酮基苯甲酸酯 (1-乙基丙基)丙二酸二甲酯 2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 hexamethyl propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylate [3,5-bis(hydroxy)benzyloxy]decan-1-yl-10-thioacetate