化合物简介
The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.
基本信息
中文名称
L-苹果酸
英文名称
(S)-malic acid
中文别名
L-羟基丁二酸、(S)-羟基丁二酸、2-羟基丁二酸、(S)-(-)-2-羟基琥珀酸、L-(-)-苹果酸、L-羟基琥珀酸、L-(-)-羟基丁二酸
英文别名
(S)-2-hydroxysuccinic acid、Butanedioic acid, hydroxy-, (S)-、L(-)-Malic Acid
CAS号
97-67-6
分子式
C4H6O5
分子量
134.087
精确质量
134.022
PSA
94.83
LOGP
-1.0934
编号系统
MDL号
MFCD00064213
物化性质
外观与性状
透明无色溶液
密度
1.60
沸点
140ºC
熔点
101-103°C(lit.)
闪点
220 °C
折射率
-6.5 ° (C=10, Acetone)
水溶解性
soluble
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
Store at RT.
安全信息
RTECS号
ON7175000
安全说明
S26-S36-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2918199090
危险品标志
Xi
危险标志
GHS07
信号词
Warning
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319; H335
生产方法及用途
生产方法
1. 微生物(或酶)转化反丁烯二酸生产L-苹果酸 短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙,再经转化柱(37℃)作用,生成苹果酸钙,经提取得L-苹果酸,转化率可达98%。
2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸 米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸,以大米糖为原料,用黄曲霉菌(ASP Flavus UV
T3),在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h,产酸率4.4%~4.95%,对糖转化率为68%~75%。
3. 混种发酵两步生产L-苹果酸 首先,无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸,然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d,L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml,糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基,产L-苹果酸可达5.47g/100ml。 发酵液稀释后过滤,清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙,用硫酸酸解得L-苹果酸,并用732树脂交换,洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。 反应流程:
4.
1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸;工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐,然后再高温高压下与水反应制取。
2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸 米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸,以大米糖为原料,用黄曲霉菌(ASP Flavus UV
T3),在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h,产酸率4.4%~4.95%,对糖转化率为68%~75%。
3. 混种发酵两步生产L-苹果酸 首先,无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸,然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d,L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml,糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基,产L-苹果酸可达5.47g/100ml。 发酵液稀释后过滤,清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙,用硫酸酸解得L-苹果酸,并用732树脂交换,洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。 反应流程:
4.
1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸;工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐,然后再高温高压下与水反应制取。
用途
L—苹果酸在食品、医药、日用化工等行业的用途如下：
（1）食品工业：用做加工和配置饮料、露酒、果汁，也用于糖果、果酱等的制造，对食品且有抑菌防腐作用。亦可用于酸乳发酵PH调节，葡萄酒酿造中除酒石酸盐等。
（2）烟草行业：苹果酸衍生物（如酯类）能改善烟草香味。
（3）医药工业：各种片剂、糖浆配以苹果酸可以呈水果味，并有利于在体内吸收、扩散。
（4）日用化工工业：是良好的络合剂、酯剂，用于牙膏配方、净牙片配合、合成香料配方等，还可以作为防臭剂和洗涤剂的成分。
（1）食品工业：用做加工和配置饮料、露酒、果汁，也用于糖果、果酱等的制造，对食品且有抑菌防腐作用。亦可用于酸乳发酵PH调节，葡萄酒酿造中除酒石酸盐等。
（2）烟草行业：苹果酸衍生物（如酯类）能改善烟草香味。
（3）医药工业：各种片剂、糖浆配以苹果酸可以呈水果味，并有利于在体内吸收、扩散。
（4）日用化工工业：是良好的络合剂、酯剂，用于牙膏配方、净牙片配合、合成香料配方等，还可以作为防臭剂和洗涤剂的成分。
海关数据
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