化合物简介
十六烷（英语：hexadecane、cetane）是化学式为C16H34的烷烃。十六烷由16个碳原子直链组成，头和尾被3个氢原子连着，中间2个。 十六烷值用以量度柴油的易燃性。在压缩下，十六烷非常易燃。所以十六烷的十六烷值是100，并作为其他燃料的参考。 十六烷是辛烷值最低的燃料之一，辛烷值少于−30。
基本信息
中文名称
正十六烷
英文名称
Hexadecane
中文别名
鲸蜡烷、十六烷
英文别名
Hexadecane、N-HEXADECANE
CAS号
544-76-3
分子式
C16H34
分子量
226.441
精确质量
226.266
PSA
0.0
LOGP
6.4876
编号系统
MDL号
MFCD00008998
EINECS号
208-878-9
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
0.887g/mLat 25°C
沸点
287°C(lit.)
熔点
18°C(lit.)
闪点
275°F
折射率
n20/D 1.434(lit.)
稳定性
Stable. Substances to be avoided include strong oxidizing agents. Combustible. Hygroscopic.
储存条件
库房通风低温干燥
蒸汽密度
7.8 (vs air)
蒸汽压
1 mm Hg ( 105.3 °C)
安全信息
RTECS号
ML9200000
安全说明
S26-S36
WGK Germany
3
危险类别码
R38
海关编码
2901100000
危险品标志
Xi
信号词
Danger
补充危害声明
反复暴露可能引起皮肤干燥或开裂。
危险性防范说明
P301 + P310; P331
危险标志
GHS08
危险性描述
H304
生产方法及用途
生产方法
1.由1-十六烯催化加氯制备。在实验室外里交碘代十六烷和锌粉加入冰醋酸，通干燥的氯化氢饱和，然后加热反应，生成的十六烷即浮于液面，经减压蒸馏即得成品。
2.在酸性介质下用锌粉还原碘代十六烷可制得正十六烷：
为制备色谱纯正十六烷，可以氮气为载气，在装有角鲨烷 ／ 白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。
3. 烟草：FC，56；FC，18，26；FC，40
4.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中，依次加入冰醋酸920mL，锌粉327g(1mol),1-碘十六烷
(2)352g（1mol），慢慢通入干燥的氯化氢气体直至饱和。搅拌下于蒸汽浴加入5h后，冷却，再通入干燥的氯化氢气体。如此反复，共反应25h。冷却后分出上层油状物，剩余物倒入3L水中。滤去锌粉，滤渣依次用水、乙醚洗涤。滤液用乙醚提取(500mL
×2)。合并乙醚提取液与上面分成的油状物。依次用20%的氢氧化钠液体、水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压分馏，收集156-158℃/1.85kPa的馏分，得正十六烷①
(1)192g,收率85%。注：①也可以使用1-溴十六烷代替1-碘十六烷。
2.在酸性介质下用锌粉还原碘代十六烷可制得正十六烷：
为制备色谱纯正十六烷，可以氮气为载气，在装有角鲨烷 ／ 白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。
3. 烟草：FC，56；FC，18，26；FC，40
4.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中，依次加入冰醋酸920mL，锌粉327g(1mol),1-碘十六烷
(2)352g（1mol），慢慢通入干燥的氯化氢气体直至饱和。搅拌下于蒸汽浴加入5h后，冷却，再通入干燥的氯化氢气体。如此反复，共反应25h。冷却后分出上层油状物，剩余物倒入3L水中。滤去锌粉，滤渣依次用水、乙醚洗涤。滤液用乙醚提取(500mL
×2)。合并乙醚提取液与上面分成的油状物。依次用20%的氢氧化钠液体、水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压分馏，收集156-158℃/1.85kPa的馏分，得正十六烷①
(1)192g,收率85%。注：①也可以使用1-溴十六烷代替1-碘十六烷。
用途
用作溶剂、气相色谱对比样品、测定柴油燃烧质量的标准物质。柴油的十六烷值等于标准燃料（十六烷和a-甲基萘的混合物）在规定的工作条件下燃烧质量与被评价的柴油相同时所含十冰烷的体各百分数。十六烷值在40-55之间。近年来改用于合成的2，2，4，4，6，6，8，8-七甲基壬烷（HMN）代替a-甲基萘作标准物质，规定其十六烷值为15。标准燃料的十六烷值用下式计算：十六烷=100×（%十六烷）+15×（%HMN）例如含35%十六烷和65%HMN的混合物,基十六烷值为:100× 35+15× 65=45用作气相色谱参比物及固定液，溶剂。也用于有机合成。
合成路线
共找到33条合成路线 >上游原料
共找到114个上游原料 >