化合物简介
甘油醛是一个丙糖，化学式为C3H6O3，是最简单的醛糖。它是有甜味的无色晶体，作为糖类代谢的中间产物，同时也在D-/L-标记中作为标准物。
基本信息
中文名称
DL-甘油醛
英文名称
H-PRO-ASN-OH
中文别名
DL-2,3-二羟基丙醛
英文别名
DL-glutamic acid,dipotassium-salt、Mannuronic acid、potassium DL-glutamate monohydrate、Glyceraldehyde、DL-Glutaminsaeure,Dikalium-Salz、DL-glyceraldehyde、Propanal, 2,3-dihydroxy-, (±)-
CAS号
56-82-6
分子式
C3H6O3
分子量
90.0779
精确质量
90.0317
PSA
57.53
LOGP
-1.4615
编号系统
UNII
DI19XSG16H
物化性质
熔点
144-145ºC(lit.)
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
MA6475000
WGK Germany
3
生产方法及用途
生产方法
1.将50g(0.3mol)二乙醇缩DL-甘油醛和500ml0.1mol/L硫酸混合,在20℃放置7d。加入30ml冰乙酸后,用氢氧化钡溶液中和,加5g活性炭,搅拌,过滤。滤液减压蒸发水分至尽,向剩余物中加入等体积无水乙醇,滤出晶体,干燥,得22gDL-甘油醛,收率80%。
2.制法: 二乙醇缩-β-氯乙醛
(3):于装有搅拌器、通气导管的3L反应瓶中,加入无水乙醇253mL,冰盐浴冷至0℃以下,通入干燥的氯化氢气体至饱和。搅拌下滴加冷至0℃的丙烯醛
(2)112g(2.0mol),控制反应温度为0℃,约1.5h加完。静置分层,分出下层有机层,分批加入固体碳酸氢钠粉末,中和除酸。过滤,滤液用冰水洗涤,无水碳酸钾干燥10h。过滤后减压蒸馏,收集58～62℃/1.06kPa的馏分,得二乙醇缩-β-氯乙醛
(3)112g,收率34%。二乙醇缩丙烯醛
(4):于蒸馏瓶中加入干燥的粉末状的氢氧化钾340g(6mol),上述化合物
(3)167g(1.0mol),剧烈摇动后,装上分馏装置。将蒸馏瓶于210～220℃的油浴中加热,直至不再有馏出物馏出为止。分去馏出物中的水,有机层用碳酸钾干燥,过滤后蒸馏,收集122～126℃的馏分,得二乙醇缩丙烯醛
(4)98g,收率75%。二乙醇缩甘油醛
(5):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入二乙醇缩丙烯醛
(4)65g(0.5mol),水600mL,冷至5℃,搅拌下滴加80g(0.5mol)水配成的溶液,控制滴加速度约25mL/min,反应液温度在5℃左右。搅拌—停止,反应物即变成凝胶状。放置2h后,于蒸汽浴加热1h。抽滤,二氧化锰用150mL水洗涤。合并滤液与洗涤液,冷却下加入1200g无水碳酸钾。分出有机层,水层用乙醚提取4次,合并有机层,无水碳酸钾干燥。回收乙醚后减压蒸馏,收集120～121℃/1.06kPa的馏分,得二乙醇缩甘油醛
(5)55g,收率67%。DL-甘油醛
(1):将上述二乙醇缩甘油醛
(5)50g(0.3mol)和0.05mol/L的硫酸置于反应瓶中,于20℃放置1周。加入30mL冰醋酸。将反应化合物仔细地用氢氧化钡溶液中和,活性炭脱色。过滤,滤液于1.33kPa压力浓缩。剩余物加入等体积的无水乙醇,慢慢析晶。过滤析出的结晶,于盛有钠石灰和氯化钙干燥剂的真空干燥器中真空干燥,得DL-甘油醛
(1)22g,收率80%。
2.制法: 二乙醇缩-β-氯乙醛
(3):于装有搅拌器、通气导管的3L反应瓶中,加入无水乙醇253mL,冰盐浴冷至0℃以下,通入干燥的氯化氢气体至饱和。搅拌下滴加冷至0℃的丙烯醛
(2)112g(2.0mol),控制反应温度为0℃,约1.5h加完。静置分层,分出下层有机层,分批加入固体碳酸氢钠粉末,中和除酸。过滤,滤液用冰水洗涤,无水碳酸钾干燥10h。过滤后减压蒸馏,收集58～62℃/1.06kPa的馏分,得二乙醇缩-β-氯乙醛
(3)112g,收率34%。二乙醇缩丙烯醛
(4):于蒸馏瓶中加入干燥的粉末状的氢氧化钾340g(6mol),上述化合物
(3)167g(1.0mol),剧烈摇动后,装上分馏装置。将蒸馏瓶于210～220℃的油浴中加热,直至不再有馏出物馏出为止。分去馏出物中的水,有机层用碳酸钾干燥,过滤后蒸馏,收集122～126℃的馏分,得二乙醇缩丙烯醛
(4)98g,收率75%。二乙醇缩甘油醛
(5):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入二乙醇缩丙烯醛
(4)65g(0.5mol),水600mL,冷至5℃,搅拌下滴加80g(0.5mol)水配成的溶液,控制滴加速度约25mL/min,反应液温度在5℃左右。搅拌—停止,反应物即变成凝胶状。放置2h后,于蒸汽浴加热1h。抽滤,二氧化锰用150mL水洗涤。合并滤液与洗涤液,冷却下加入1200g无水碳酸钾。分出有机层,水层用乙醚提取4次,合并有机层,无水碳酸钾干燥。回收乙醚后减压蒸馏,收集120～121℃/1.06kPa的馏分,得二乙醇缩甘油醛
(5)55g,收率67%。DL-甘油醛
(1):将上述二乙醇缩甘油醛
(5)50g(0.3mol)和0.05mol/L的硫酸置于反应瓶中,于20℃放置1周。加入30mL冰醋酸。将反应化合物仔细地用氢氧化钡溶液中和,活性炭脱色。过滤,滤液于1.33kPa压力浓缩。剩余物加入等体积的无水乙醇,慢慢析晶。过滤析出的结晶,于盛有钠石灰和氯化钙干燥剂的真空干燥器中真空干燥,得DL-甘油醛
(1)22g,收率80%。
用途
用于生化研究,有机合成中间体,营养剂。
上游原料
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