基本信息
中文名称
1-甲基环己醇
英文名称
1-Methylcyclohexanol
中文别名
甲基環己醇、甲基环己醇、1-甲基环已醇、六氢甲酚
英文别名
(1S,2S)-trans-methylcyclohexanol、Methyladronol、Methylanol、1-methyl cyclohexanol、methyl cyclohexanol、1-Methyl-1-cyclohexanol、1-Methylcyclohexan-1-ol、Cyclohexanol,1-methyl、1-methyl-1-hydroxycyclohexane、1-hydroxy-1-methylcyclohexane、Cyclohexanol, 1-methyl-、HEXAHYDROCRESOL、1-Methylcydlohexanol
CAS号
590-67-0
分子式
C7H14O
分子量
114.185
精确质量
114.104
PSA
20.23
LOGP
1.7015
编号系统
MDL号
MFCD00003857
EINECS号
209-688-9
物化性质
外观与性状
透明无色至淡黄色液体
密度
0.919g/mLat 25°C(lit.)
沸点
168°C752mm Hg(lit.)
熔点
24-26°C(lit.)
闪点
154°F
折射率
n20/D 1.4585(lit.)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Keep away from heat, sparks, and flame. Keep away from sources of ignition. Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39-S38
WGK Germany
1
危险类别码
R20/21/22; R36/37/38
危险品运输编码
UN 1325 4.1/PG 2
海关编码
2906120010
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.由1-甲基环已烯经下述步骤制得。将乙酸汞溶解于水,加入乙醚,在剧烈搅拌下滴加1-甲基环已烯,在室温继续搅半小时,然后加入氢氧化钠溶液,接着再硼氢化钠的氢氧化钠溶液,调节加入速度,并以冰浴冷却,使反应混合物的温度保持在25℃以下。将反应混合物在室温下继续搅拌2h,此时可见到发亮的液体汞,体面出上层清液使与汞分开,分取清液中的乙醚层,水层用乙醚提取。将提法取液与乙醚层事并,经干燥后蒸去乙醚,然后蒸馏得到成品。收率约为70%-75%。
2.制法: 于反应瓶中加入三氟乙酸40mL,2mL浓度为0.125mol/L的三氟乙酸钠-三氟乙酸溶液,冷却下加入1-甲基环己烯
(2)19.2g(0.2mol)。冷却下再加入乙醚50mL、40%的氢氧化钾水溶液150mL。反应体系为两相,室温剧烈搅拌反应24h。分出乙醚层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,蒸出乙醚后减压蒸馏。收集78～79℃/5.45kPa的馏分,得化合物
(1)14.2g,收率62%。
3.制法: 于装有搅拌器、温度计滴液漏斗的反应瓶中,加入醋酸汞95.7g(0.3mol),300mL蒸馏水,搅拌溶解。加入乙醚300mL,剧烈搅拌下慢慢滴加1-甲基环己烯①
(2)28.8g(0.3mol),加完后室温继续搅拌反应30min。加入6mol/L的氢氧化钠溶液150mL,而后滴加0.5mol硼氢化钠溶于3mol/L氢氧化钠的溶液,调节滴加速度,并用冰水浴冷却,保持反应温度在25℃以下。将反应物室温搅拌反应2h,此时可以看到发亮的汞。静置后分出汞。分出乙醚层,水层用乙醚提取两次,合并乙醚层,无水硫酸镁干燥。先蒸出乙醚,再继续蒸馏,收集154.5～156℃的馏分,得1-甲基环己醇②
(1)24～25g,收率70%～75%。注:①有时出现黄色氧化汞,随着反应的进行逐渐消失。如果黄色在10min后不退去,可以按1mol醋酸汞加入1.5mL(70%)的高氯酸催化反应。在此条件下一些不活泼的烯烃也可再1h内完全被羟汞化。②由蒸馏过的产物中可以慢慢析出汞。再重蒸一次则不再析出汞。
2.制法: 于反应瓶中加入三氟乙酸40mL,2mL浓度为0.125mol/L的三氟乙酸钠-三氟乙酸溶液,冷却下加入1-甲基环己烯
(2)19.2g(0.2mol)。冷却下再加入乙醚50mL、40%的氢氧化钾水溶液150mL。反应体系为两相,室温剧烈搅拌反应24h。分出乙醚层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,蒸出乙醚后减压蒸馏。收集78～79℃/5.45kPa的馏分,得化合物
(1)14.2g,收率62%。
3.制法: 于装有搅拌器、温度计滴液漏斗的反应瓶中,加入醋酸汞95.7g(0.3mol),300mL蒸馏水,搅拌溶解。加入乙醚300mL,剧烈搅拌下慢慢滴加1-甲基环己烯①
(2)28.8g(0.3mol),加完后室温继续搅拌反应30min。加入6mol/L的氢氧化钠溶液150mL,而后滴加0.5mol硼氢化钠溶于3mol/L氢氧化钠的溶液,调节滴加速度,并用冰水浴冷却,保持反应温度在25℃以下。将反应物室温搅拌反应2h,此时可以看到发亮的汞。静置后分出汞。分出乙醚层,水层用乙醚提取两次,合并乙醚层,无水硫酸镁干燥。先蒸出乙醚,再继续蒸馏,收集154.5～156℃的馏分,得1-甲基环己醇②
(1)24～25g,收率70%～75%。注:①有时出现黄色氧化汞,随着反应的进行逐渐消失。如果黄色在10min后不退去,可以按1mol醋酸汞加入1.5mL(70%)的高氯酸催化反应。在此条件下一些不活泼的烯烃也可再1h内完全被羟汞化。②由蒸馏过的产物中可以慢慢析出汞。再重蒸一次则不再析出汞。
用途
用作溶剂和有机合成中间体。
上游原料
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